| 1347047-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1347047-65-7
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₃
• 分子量: 210.205
• InChiKey: FHNOOVHWCQWKAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 三氟甲苯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-Fluorobut-3-enyl 4-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  铱催化的三氯乙酰亚胺的烯丙基氟化

  摘要：

  已经开发了一种利用三氯乙酰亚胺酯与铱催化剂结合的快速烯丙基氟化方法。该反应在室温和环境空气中进行，依靠 Et(3)N·3HF 试剂提供具有完全区域选择性的支链烯丙基氟化物。这种高产率反应可以在数克规模上进行，并显示出相当大的官能团耐受性。[(18)F]KF·Kryptofix 的使用允许在 10 分钟内加入 (18)F(-)。

  DOI：

  10.1021/ja2087213
• 作为产物：
  描述：

  racemic-2-(2,2,2-trichloro-1-iminoethoxy)but-3-enyl 4-fluorobenzoate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 三氟甲苯 、 potassium fluoride [2.2.2]cryptand 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以82%的产率得到2-Fluorobut-3-enyl 4-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  铱催化的三氯乙酰亚胺的烯丙基氟化

  摘要：

  已经开发了一种利用三氯乙酰亚胺酯与铱催化剂结合的快速烯丙基氟化方法。该反应在室温和环境空气中进行，依靠 Et(3)N·3HF 试剂提供具有完全区域选择性的支链烯丙基氟化物。这种高产率反应可以在数克规模上进行，并显示出相当大的官能团耐受性。[(18)F]KF·Kryptofix 的使用允许在 10 分钟内加入 (18)F(-)。

  DOI：

  10.1021/ja2087213

文献信息

• Iridium‐Catalyzed Enantioselective Allylic Substitutions of Racemic, Branched Trichloroacetimidates with Heteroatom Nucleophiles: Formation of Allylic C−O, C−N, and C−S Bonds
  作者：Madhawee K. Arachchi、Hien M. Nguyen

  DOI：10.1002/adsc.202100575

  日期：2021.9.7

  branched allylic carbon-heteroatom bonds from racemic, secondary allylic trichloroacetimidates has been developed. The branched allylic substrates undergo dynamic kinetic asymmetric substitution reactions with a number of unactivated anilines and carboxylic acids as well as unactivated aromatic thiols in the presence of a chiral bicyclo[3.3.0]octadiene-ligated iridium catalyst. The allylic C−O, C−N

  已经开发了一种广泛适用的方法，用于从外消旋、仲烯丙基三氯乙酰亚胺酯中区域和对映选择性构建支链烯丙基碳-杂原子键。在手性双环[3.3.0]辛二烯-连接的铱催化剂存在下，支化烯丙基底物与许多未活化的苯胺和羧酸以及未活化的芳族硫醇发生动态动力学不对称取代反应。以合成有用的产率和选择性获得含有烯丙基 C-O、C-N 和 C-S 键的产物。机理研究表明，铱催化的杂原子亲核试剂与烯丙基三氯乙酰亚胺酯底物通过外球亲核加成机制进行对映选择性取代反应。此外，手性二烯连接的铱催化剂可有效促进无环仲苯胺的不对称胺化。重要的是，这种催化铱方法能够使用烷基取代的烯丙基亲电试剂。