3,8-diethyl-1,10-dihydro-benzo[e]pyrrolo[3,2-g]indole | 1256087-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,8-diethyl-1,10-dihydro-benzo[e]pyrrolo[3,2-g]indole
• 英文别名: 3,10-Diethyl-5,8-diazatetracyclo[10.4.0.02,6.07,11]hexadeca-1(16),2(6),3,7(11),9,12,14-heptaene
• CAS: 1256087-88-3
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂
• 分子量: 262.354
• InChiKey: XYGGYBBKKZPABI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,8-diethyl-1,10-dihydro-benzo[e]pyrrolo[3,2-g]indole 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  π-Extension in Expanded Porphyrins: Cyclo[4]naphthobipyrrole

  摘要：

  The pi-extended cyclo[4]naphthoblpyrrole la has been prepared via an Fe(III)-mediated oxidative cyclization of an alkyl-substituted naphthoblpyrrole. The structure of this new expanded porphyrin, isolated as the deprotonated sulfate salt, was characterized by spectroscopic means, as well through a single crystal X-ray diffraction analysis. Salt la displays a total of four well-resolved redox waves as determined by cyclic voltammetry. It also displays bathochromically shifted near-IR absorption maxima compared to the diprotonated forms of nonannulated cyclo[8]pyrroles.

  DOI：

  10.1021/ol2023449
• 作为产物：
  描述：

  3,8-diethyl-1,10-dihydro-benzo[e]pyrrolo[3,2-g]indole-2,9-dicarboxylic acid 2,9-diethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到3,8-diethyl-1,10-dihydro-benzo[e]pyrrolo[3,2-g]indole
  参考文献：
  名称：

  萘二吡咯：多功能合成和电聚合

  摘要：

  报道了一种合成新的多环吡咯衍生物3,8-二乙基-1,10-二氢-苯并[ e ]吡咯并[3,2- g ]吲哚（1）的简便方法。当在乙腈中以低电势（0.4 V vs. Ag / Ag +）电氧化时，这种环状联吡咯用作电聚合的单体，并形成电致变色的导电聚合物（poly 1）。在3和8个碳原子上（β-吡咯位置）烷基取代基的存在会引起吡咯重复单元的区域选择性2,5'-偶联，并产生更均一的聚合物poly 1。聚1从SEM图片可以看出，它呈现出球形形态。其光谱电化学特征可归因于四种可能状态的形成：中性，极化子，双极化子和横向双极化子。聚1所显示的相对较低的开关电势（相对于MeCN中的Ag / Ag +为-0.6至+0.9 V ）使我们认为1具有作为可聚合部分的作用，可用于开发多色电致变色材料。

  DOI：

  10.1021/jo1016426

文献信息

• Naphthobipyrrole: Versatile Synthesis and Electropolymerization
  作者：Vladimir V. Roznyatovskiy、Nataliya V. Roznyatovskaya、Hubert Weyrauch、Karsten Pinkwart、Jens Tübke、Jonathan L. Sessler

  DOI：10.1021/jo1016426

  日期：2010.12.17

  A facile synthetic route to a new polycyclic pyrrole derivative, 3,8-diethyl-1,10-dihydro-benzo[e]pyrrolo[3,2-g]indole (1), is reported. This annulated bipyrrole acts as a monomer for electropolymerization and forms an electrochromic conducting polymer (poly1) when electrooxidized at low potentials (0.4 V vs Ag/Ag+) in acetonitrile. The presence of alkyl substituents at the 3 and 8 carbons (β-pyrrolic

  报道了一种合成新的多环吡咯衍生物3,8-二乙基-1,10-二氢-苯并[ e ]吡咯并[3,2- g ]吲哚（1）的简便方法。当在乙腈中以低电势（0.4 V vs. Ag / Ag +）电氧化时，这种环状联吡咯用作电聚合的单体，并形成电致变色的导电聚合物（poly 1）。在3和8个碳原子上（β-吡咯位置）烷基取代基的存在会引起吡咯重复单元的区域选择性2,5'-偶联，并产生更均一的聚合物poly 1。聚1从SEM图片可以看出，它呈现出球形形态。其光谱电化学特征可归因于四种可能状态的形成：中性，极化子，双极化子和横向双极化子。聚1所显示的相对较低的开关电势（相对于MeCN中的Ag / Ag +为-0.6至+0.9 V ）使我们认为1具有作为可聚合部分的作用，可用于开发多色电致变色材料。
• π-Extension in Expanded Porphyrins: Cyclo[4]naphthobipyrrole
  作者：Vladimir V. Roznyatovskiy、Jong Min Lim、Vincent M. Lynch、Byung Sun Lee、Dongho Kim、Jonathan L. Sessler

  DOI：10.1021/ol2023449

  日期：2011.10.21

  The pi-extended cyclo[4]naphthoblpyrrole la has been prepared via an Fe(III)-mediated oxidative cyclization of an alkyl-substituted naphthoblpyrrole. The structure of this new expanded porphyrin, isolated as the deprotonated sulfate salt, was characterized by spectroscopic means, as well through a single crystal X-ray diffraction analysis. Salt la displays a total of four well-resolved redox waves as determined by cyclic voltammetry. It also displays bathochromically shifted near-IR absorption maxima compared to the diprotonated forms of nonannulated cyclo[8]pyrroles.