1-(5-hexyn-1-yl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside | 310882-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(5-hexyn-1-yl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-hex-5-ynoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 310882-73-6
• 化学式: C₂₀H₂₈O₁₀
• 分子量: 428.436
• InChiKey: HFHKIGWVZVBHHN-LCWAXJCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-hexyn-1-yl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 5-[1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-5-hexyn-6-yl]-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  沿着DNA的自组织糖簇：半乳糖苷残基的空间排列对协同凝集素识别的影响。

  摘要：

  我们在此描述自组织半乳糖簇的空间排列与凝集素识别之间的关系。合成了β-半乳糖修饰的脱氧尿苷亚磷酰胺并将其应用于固相合成，以提供18、20和22聚体的位点特异性半乳糖基化寡脱氧核苷酸（Gal-ODN）。这些Gal-ODN通过与相应的18-，20-和22-mer半滑动互补ODN（hsc-ODN）杂交而自组织，形成周期性的半乳糖苷簇。通过尺寸排阻色谱法和凝胶电泳确认ODN的自组织。通过监视荧光强度的变化来分析Gal簇与FITC标记的RCA（120）凝集素的结合。凝集素强烈和协同地识别20聚体Gal-ODN与20聚体hsc-ODN的组装。18-mer组件绑定得更弱，合作性更弱，而22-mer组件绑定到凝集素的程度最低。RCA（120）凝集素不仅可以识别半乳糖苷残基的密度，还可以识别空间排列。从Gal-ODN与hsc-ODN的缔合常数估计Gal簇的大小。还讨论了凝集素识别与Gal簇大小之间的关系。从

  DOI：

  10.1002/chem.200305465
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 、 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以98%的产率得到1-(5-hexyn-1-yl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  沿着DNA的自组织糖簇：半乳糖苷残基的空间排列对协同凝集素识别的影响。

  摘要：

  我们在此描述自组织半乳糖簇的空间排列与凝集素识别之间的关系。合成了β-半乳糖修饰的脱氧尿苷亚磷酰胺并将其应用于固相合成，以提供18、20和22聚体的位点特异性半乳糖基化寡脱氧核苷酸（Gal-ODN）。这些Gal-ODN通过与相应的18-，20-和22-mer半滑动互补ODN（hsc-ODN）杂交而自组织，形成周期性的半乳糖苷簇。通过尺寸排阻色谱法和凝胶电泳确认ODN的自组织。通过监视荧光强度的变化来分析Gal簇与FITC标记的RCA（120）凝集素的结合。凝集素强烈和协同地识别20聚体Gal-ODN与20聚体hsc-ODN的组装。18-mer组件绑定得更弱，合作性更弱，而22-mer组件绑定到凝集素的程度最低。RCA（120）凝集素不仅可以识别半乳糖苷残基的密度，还可以识别空间排列。从Gal-ODN与hsc-ODN的缔合常数估计Gal簇的大小。还讨论了凝集素识别与Gal簇大小之间的关系。从

  DOI：

  10.1002/chem.200305465

文献信息

• Phosphoramidite solid-phase synthesis of site-specifically glycosylated oligodeoxynucleotides
  作者：Kazunori Matsuura、Miki Hibino、Masanori Kataoka、Yoshihiro Hayakawa、Kazukiyo Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01292-2

  日期：2000.9

  A galactose-modified deoxyuridine phosphoramidite was synthesized via the Heck reaction and applied to solid-phase synthesis to provide a new type of oligo DNA–galactose conjugates, which maintained stringent base-pairing fidelity for unique DNA sequences.

  通过Heck反应合成了半乳糖修饰的脱氧尿苷亚磷酰胺，并将其应用于固相合成，以提供一种新型的寡聚DNA-半乳糖结合物，其对独特的DNA序列保持严格的碱基配对保真度。