(E)-4-((4S,5S)-5-((S)-1-(ethoxymethoxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)hex-2-ynyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-N-methoxy-N-methylbut-2-enamide | 1257305-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-((4S,5S)-5-((S)-1-(ethoxymethoxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)hex-2-ynyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-N-methoxy-N-methylbut-2-enamide
• 英文别名: (E)-4-((4S,5S)-5-((5S)-1-(Ethoxymethoxy)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)hex-2-YN-1-YL)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-YL)-N-methoxy-N-methylbut-2-enamide；(E)-4-[(4S,5S)-5-[(5S)-1-(ethoxymethoxy)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-2-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-N-methoxy-N-methylbut-2-enamide
• CAS: 1257305-53-5
• 化学式: C₂₈H₄₁NO₈
• 分子量: 519.635
• InChiKey: JCROVOJSGYLXBG-JPKVCOPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-((4S,5S)-5-((S)-1-(ethoxymethoxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)hex-2-ynyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-N-methoxy-N-methylbut-2-enamide 在 喹啉 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(E)-4-((4S,5S)-5-((5S,Z)-1-(ethoxymethoxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)hex-2-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-N-methoxy-N-methylbut-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  通过连续的大环和跨环芳TAK-激酶抑制剂LL-Z1640-2的全合成†

  摘要：

  据报道，在不使用苯酚保护的情况下，仿生全合成LL-Z1640-2（3）。芳族单元是通过大环三酮酸酯2的环过芳构化而构建的，而大环三酮酸酯2则是通过大分子内酯化作用，使用分子内捕获的二酮二酮1的三酮-乙烯酮合成的。

  DOI：

  10.1021/ol102468k
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 4-((4S,5S)-5-((S)-1-(ethoxymethoxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)hex-2-ynyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-enoate 、 二甲羟胺盐酸盐 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以80%的产率得到(E)-4-((4S,5S)-5-((S)-1-(ethoxymethoxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)hex-2-ynyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-N-methoxy-N-methylbut-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  通过连续的大环和跨环芳TAK-激酶抑制剂LL-Z1640-2的全合成†

  摘要：

  据报道，在不使用苯酚保护的情况下，仿生全合成LL-Z1640-2（3）。芳族单元是通过大环三酮酸酯2的环过芳构化而构建的，而大环三酮酸酯2则是通过大分子内酯化作用，使用分子内捕获的二酮二酮1的三酮-乙烯酮合成的。

  DOI：

  10.1021/ol102468k

文献信息

• Total Synthesis of TAK-Kinase Inhibitor LL-Z1640-2 via Consecutive Macrocyclization and Transannular Aromatization
  作者：Hideki Miyatake-Ondozabal、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1021/ol102468k

  日期：2010.12.3

  The biomimetic total synthesis of LL-Z1640-2 (3) is reported without the use of phenol protection. The aromatic unit was constructed via the transannular aromatization of macrocyclic triketo-ester 2, which in turn was synthesized by macrolactonization using an intramolecular trapping of a triketo-ketene derived from dioxinone 1.

  据报道，在不使用苯酚保护的情况下，仿生全合成LL-Z1640-2（3）。芳族单元是通过大环三酮酸酯2的环过芳构化而构建的，而大环三酮酸酯2则是通过大分子内酯化作用，使用分子内捕获的二酮二酮1的三酮-乙烯酮合成的。