tert-butyl 7-bromo-3,4,10,10a-tetrahydropyrazino[1,2-a]indole-2(1H)-carboxylate | 1246244-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 7-bromo-3,4,10,10a-tetrahydropyrazino[1,2-a]indole-2(1H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 7-bromo-3,4,10,10a-tetrahydropyrazine[1,2-a]indole-2(1H)-carboxylate；tert-butyl 7-bromo-3,4,10,10a-tetrahydro-1H-pyrazino[1,2-a]indole-2-carboxylate
• CAS: 1246244-97-2
• 化学式: C₁₆H₂₁BrN₂O₂
• 分子量: 353.259
• InChiKey: BLEJWYFXPGNYBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 7-bromo-3,4,10,10a-tetrahydropyrazino[1,2-a]indole-2(1H)-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 7-bromo-1,2,3,4,10,10a-hexahydropyrazino[1,2-a]indole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Novel, Versatile Three-Step Synthesis of 1,2,3,4,10,10a-Hexahydro­pyrazino[1,2-a]indoles by Intramolecular Carbene-Mediated C-H Insertion

  摘要：

  开发了一种新的便捷三步合成特权中枢神经系统骨架1,2,3,4,10,10a-六氢吡嗪并[1,2-a]吲哚的方法。该方法利用了由2-氟苯醛制得的苯基哌嗪衍生的托磺酰肼中发生的分子内碳烯介导的C-H插入。值得注意的是，哌嗪可以被其他环状氮碱替代，该方法成功扩展到了吡咯烷、哌啶、七元环胺、吗啉和同哌嗪。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258967
• 作为产物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 4-(5-bromo-2-((2-tosylhydrazino)methyl)phenyl)piperazine-1-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以5.4 g的产率得到tert-butyl 7-bromo-3,4,10,10a-tetrahydropyrazino[1,2-a]indole-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED TRICYCLIC DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND PHARMACEUTICAL APPLICATION THEREOF
  [FR] DÉRIVÉ TRICYCLIQUE CONDENSÉ, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON APPLICATION PHARMACEUTIQUE
  [ZH] 并三环类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用

  摘要：

  一种涉及化学药物技术领域的并三环类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。所述并三环类衍生物是蛋白聚糖酶2(ADAMTS-5，Aggrecanase-2)的抑制剂。一种包含这些化合物的药物组合物以及将该化合物用于制备治疗骨关节炎等疾病的药物中的用途。

  公开号：

  WO2022007866A1

文献信息

• 一种并三环类衍生物及其制备方法和医药用途
  申请人：深圳信立泰药业股份有限公司

  公开号：CN115703792A

  公开（公告）日：2023-02-17

  本发明属于化学药物技术领域，涉及一种通式(I)所示的化合物，或其互变异构体、内消旋体、外消旋体、对映异构体、非对映异构体、或其混合物形式或其可药用的盐，制备方法及其在医药上的应用。这些化合物是胰高血糖样肽‑1受体(GLP‑1R)的激动剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用该化合物治疗糖尿病等疾病的药物中的用途。
• Novel 7-phenylsulfanyl-1,2,3,4,10,10a-hexahydro-pyrazino[1,2-a]indoles as dual serotonin 5-HT2C and 5-HT6 receptor ligands
  作者：N. Krogsgaard-Larsen、A.A. Jensen、J. Kehler

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.105

  日期：2010.9

  Novel 7-phenylsulfanyl-1,2,3,4,10,10a-hexahydro-pyrazino[1,2-a]indoles are synthesized using a six-step protocol. Notably, the synthesis route make use of a new and improved ring-closing methodology for the assembly of the hexahydro-pyrazino[1,2-a]indole scaffold, which is based on intramolecular CH insertion of a carbene. The compounds act as dual serotonin 5-HT2C- and 5-HT6-ligands. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.