1-O-tert-butyldimethylsilyl-5-deoxy-3,4-O-isopropylidene-6-O-(2-oxo-2H-chromen-7-yl)-L-erythro-hexulose | 540510-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 1-O-tert-butyldimethylsilyl-5-deoxy-3,4-O-isopropylidene-6-O-(2-oxo-2H-chromen-7-yl)-L-erythro-hexulose
• CAS: 540510-20-1
• 化学式: C₂₄H₃₄O₇Si
• 分子量: 462.615
• InChiKey: RYVPCGDIZFCOMR-SIKLNZKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-tert-butyldimethylsilyl-5-deoxy-3,4-O-isopropylidene-6-O-(2-oxo-2H-chromen-7-yl)-L-erythro-hexulose 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以32%的产率得到5-deoxy-6-O-(2-oxo-2H-chromen-7-yl)-L-erythro-hexulose
  参考文献：
  名称：

  转醛糖酶的荧光立体化学探针。

  摘要：

  转醛缩酶催化二羟基丙酮从例如果糖6-磷酸酯到赤藓糖4-磷酸酯的转移。作为测定荧光反式醛缩酶的潜在探针，从D-果糖分六个步骤制备了6-O-香豆基-果糖（1）。相应的6-O-香豆基-5-脱氧衍生物2是由丙烯醛和乙酸叔丁酯通过涉及Amano PS脂肪酶的化学酶途径立体选择性制备的，用于动力学拆分3-羟基戊-4-烯酸叔丁酯（7）和。大肠杆菌转酮酶用于组装最终产品。通过从D-核糖开始的化学合成获得与D-塔格糖有关的相应的立体异构体。实际上，转醛酶催化底物1的逆醛醇缩合反应，得到二羟基丙酮和3-O-香豆基-甘油醛。后者的主要产物在牛血清白蛋白（BSA）存在下经过β消除，得到强荧光产物伞形酮。用5-脱氧类似物2得到类似的反应，但几乎没有与其立体异构体3反应。在后一对非对映异构底物的存在下，通过荧光发展的相对速率可以容易地测量反式醛醇酶的立体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.200390110
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-(-)-1-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethan-1-ol 在 吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 1-O-tert-butyldimethylsilyl-5-deoxy-3,4-O-isopropylidene-6-O-(2-oxo-2H-chromen-7-yl)-L-erythro-hexulose
  参考文献：
  名称：

  转醛糖酶的荧光立体化学探针。

  摘要：

  转醛缩酶催化二羟基丙酮从例如果糖6-磷酸酯到赤藓糖4-磷酸酯的转移。作为测定荧光反式醛缩酶的潜在探针，从D-果糖分六个步骤制备了6-O-香豆基-果糖（1）。相应的6-O-香豆基-5-脱氧衍生物2是由丙烯醛和乙酸叔丁酯通过涉及Amano PS脂肪酶的化学酶途径立体选择性制备的，用于动力学拆分3-羟基戊-4-烯酸叔丁酯（7）和。大肠杆菌转酮酶用于组装最终产品。通过从D-核糖开始的化学合成获得与D-塔格糖有关的相应的立体异构体。实际上，转醛酶催化底物1的逆醛醇缩合反应，得到二羟基丙酮和3-O-香豆基-甘油醛。后者的主要产物在牛血清白蛋白（BSA）存在下经过β消除，得到强荧光产物伞形酮。用5-脱氧类似物2得到类似的反应，但几乎没有与其立体异构体3反应。在后一对非对映异构底物的存在下，通过荧光发展的相对速率可以容易地测量反式醛醇酶的立体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.200390110