4-methoxy-N-((trimethylsilyl)methyl)aniline | 33183-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxy-N-((trimethylsilyl)methyl)aniline
• 英文别名: <(p-Methoxyanilino)methyl>trimethylsilan；4-methoxy-N-(trimethylsilylmethyl)aniline
• CAS: 33183-38-9
• 化学式: C₁₁H₁₉NOSi
• 分子量: 209.363
• InChiKey: KTCIBFWOPCOAID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-((trimethylsilyl)methyl)aniline 、 溴乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以61 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有甲硅烷基的 N-苯基氨基酸酯与富勒烯 C60 的反应环境依赖性光加成反应：选择性形成氨甲基-1,2-二氢富勒烯与富勒吡咯烷

  摘要：

  目前的研究研究了含甲硅烷基的N-苯基甘氨酸盐和N-苯丙氨酸盐、N -((三甲基硅基)甲基)-N-苯基取代的甘氨酸盐和丙氨酸盐分别与富勒烯C 60的SET促进光加成反应，以探索氨基酸酯 (AAE) 和分子氧的类型如何影响 AAE 原位形成的自由基阳离子的光加成反应效率和化学选择性。结果表明，在脱氧（N 2 -吹扫）条件下，N-苯基甘氨酸盐与C 60的光反应通过由最初形成的仲苯胺的连续SET和脱甲硅烷基化过程产生的α-氨基加成产生氨甲基-1,2-二氢富勒烯至C 60。在氧化条件下，N-苯基甘氨酸盐与C 60发生光反应，尽管效率较低，但通过涉及偶氮甲碱叶立德与C 60的1,3-偶极环加成的途径（在原位形成的1 O 2辅助下）形成富勒吡咯烷。使用N-苯丙氨酸盐观察到相同类型的光产物，但反应效率较低。在含氧条件下的光反应中使用亚甲基蓝（MB）作为光敏剂对于提高富勒吡咯烷的形成效率特别有效。这些结果表明，含甲硅烷基链的N-苯基AAE与C

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00922
• 作为产物：
  描述：

  lithium p-methoxyphenylamide 、 氯甲基三甲基硅烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-methoxy-N-((trimethylsilyl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  硅碳在阳离子自由基中的超共轭反应I. N -[（三甲基甲硅烷基）甲基]芳族胺的氧化电位降低

  摘要：

  N-（甲硅烷基甲基）芳香胺（例如Me 3 SiCH 2 NHPh）的氧化电位的大幅下降与Taftσ *或Hammettσ常数无关，但与σ +常数具有良好的相关性。这与中间阳离子自由基中甲硅烷基超共轭电子的释放是一致的。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)87488-4

文献信息

• Synthesis of nitrogen heterocycles <i>via</i> α-aminoalkyl radicals generated from α-silyl secondary amines under visible light irradiation
  作者：Kazunari Nakajima、Mai Kitagawa、Yuya Ashida、Yoshihiro Miyake、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1039/c4cc03000a

  日期：——

  We have succeeded in the visible light-mediated synthetic use of α-aminoalkyl radicals derived from α-silyl secondary amines toward addition to α,β-unsaturated carbonyl compounds. The resulting γ-aminocarbonyl compounds are converted into γ-lactams and pyrroles in a one-pot process.

  我们已成功地利用可见光介导合成了从α-硅烷二级胺衍生的α-氨基烷基自由基，用于加成到α,β-不饱和羰基化合物。所得的γ-氨基羰基化合物在一个锅过程中转化为γ-内酰胺和吡咯烷。
• One-pot chemoselective reductive alkylation of nitroarenes: A new general method of synthesis of alkylanilines
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Renato Dal Pozzo、Marino Petrini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83464-5

  日期：1987.1

  A New facile and general synthesis of alkylanilines by one-pot reductive alkylation of nitroarenes is reported. This method is based on the “in situ” reduction by hydrides (LiAlH4 or NaBH4) in the presence of catalytic amounts of PdC, of nitronate adducts arising from the conjugate addition of Grignard reagents to mononitroarenes. LiAlH4 showed to be a more efficient but less selective reducing agent

  报道了一种通过硝基芳烃的一锅还原烷基化的烷基苯胺的新的容易和通用的合成方法。该方法基于氢化物（LiAlH 4或NaBH 4）在催化量的PdC，由格氏试剂到单硝基芳烃的共轭加成而产生的硝酸盐加合物中的“原位”还原。与NaBH 4相比，LiAlH 4被证明是一种更有效但选择性更低的还原剂。该反应可以成功地应用于单，均和杂双环系统，并允许引入各种各样的烷基链而没有异构化现象。
• Organocatalytic <i>α</i>‐Aminoalkylation of Azomethine Imines by <i>α</i>‐Silylamines under Blue LED Light
  作者：Jiacheng Li、Lorenzo Carli、Sara Helen Kyne、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/adsc.202300463

  日期：2023.7.18

  A synthetic method to prepare 1,2-diamines efficiently that relies on the 4CzPN-catalysed α-aminoalkylation of azomethine imines by secondary and tertiary α-silylamines under blue light emitting diode (LED) light (456 nm) is described. Achieved under metal- and additive-free reaction conditions at room temperature, the synthetic protocol was shown to afford product yields up to 99% and applicable to

  描述了一种有效制备 1,2-二胺的合成方法，该方法依赖于 4CzPN 催化的偶氮甲碱亚胺在蓝色发光二极管 (LED) 光 (456 nm) 下通过仲和叔α-甲硅烷胺进行α-氨基烷基化。该合成方案是在室温下无金属和无添加剂的反应条件下实现的，产物收率高达 99%，适用于三种药物分子的后期功能化和一个例子的克级制备。
• Oh, Hyuck Keun; Shin, Chul Ho; Lee, Ikchoon, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 12, p. 2411 - 2414
  作者：Oh, Hyuck Keun、Shin, Chul Ho、Lee, Ikchoon

  DOI：——

  日期：——