methyl (5R,6R)-1-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-7-oxo-2-oxaspiro[5.5]undec-3-ene-3-carboxylate | 1225464-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl (5R,6R)-1-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-7-oxo-2-oxaspiro[5.5]undec-3-ene-3-carboxylate
• CAS: 1225464-79-8
• 化学式: C₁₉H₂₂O₆
• 分子量: 346.38
• InChiKey: VNVIUYYASPXWSF-ONZWQQIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5R,6R)-1-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-7-oxo-2-oxaspiro[5.5]undec-3-ene-3-carboxylate 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到methyl 5-(4-methoxyphenyl)-1,7-dioxo-2-oxaspiro[5.5]undec-3-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Spiro-3,4-dihydropyrans via a Domino Organocatalytic Sequence

  摘要：

  A cinchona alkaloid-catalyzed domino Michael/hemiacetalization reaction of cyclic beta-oxo aldehydes and aromatic beta,gamma-unsaturated a-keto esters, resulting in the formation of spiro-dihydropyran architectures in good yield with high stereoselectivity (up to 97% ee), is presented.

  DOI：

  10.1021/ol1007873
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(4-methoxyphenyl)-2-oxobut-3-enoate 、 Cyclohexanone-2-carbaldehyde 在 hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以71%的产率得到methyl (5R,6R)-1-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-7-oxo-2-oxaspiro[5.5]undec-3-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Spiro-3,4-dihydropyrans via a Domino Organocatalytic Sequence

  摘要：

  A cinchona alkaloid-catalyzed domino Michael/hemiacetalization reaction of cyclic beta-oxo aldehydes and aromatic beta,gamma-unsaturated a-keto esters, resulting in the formation of spiro-dihydropyran architectures in good yield with high stereoselectivity (up to 97% ee), is presented.

  DOI：

  10.1021/ol1007873