(2R)-4-(2-prop-2-enyl-1,3-dioxolan-2-yl)butan-2-ol | 1217315-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R)-4-(2-prop-2-enyl-1,3-dioxolan-2-yl)butan-2-ol
• CAS: 1217315-57-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: DAOHLAKFPSJXMX-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丁烯酸甲酯 、 (2R)-4-(2-prop-2-enyl-1,3-dioxolan-2-yl)butan-2-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 、 methyl (R,E)-5-(2-(3-hydroxybutyl)-1,3-dioxolan-2-yl)pent-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Cephalosporolide E 和 (-)-Cephalosporolide F 在制备 Bassianolone 的过程中的全合成

  摘要：

  描述了 (+)-头孢菌素 E 和 (-)-头孢菌素 F 的立体选择性合成，用于制备bassianolone。关键步骤包括交叉复分解以获得所需的 β,γ-不饱和酯、不对称二羟基化以安装 β-羟基-γ-内酯部分和螺酮化。尽管获得游离bassianolone的尝试失败了，但天然头孢菌素E和F的首次全合成已通过九步完成，总产率分别为6.3%和3.5%。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218538
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[(2R)-4-(2-prop-2-enyl-1,3-dioxolan-2-yl)butan-2-yl]oxysilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(2R)-4-(2-prop-2-enyl-1,3-dioxolan-2-yl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Cephalosporolide E 和 (-)-Cephalosporolide F 在制备 Bassianolone 的过程中的全合成

  摘要：

  描述了 (+)-头孢菌素 E 和 (-)-头孢菌素 F 的立体选择性合成，用于制备bassianolone。关键步骤包括交叉复分解以获得所需的 β,γ-不饱和酯、不对称二羟基化以安装 β-羟基-γ-内酯部分和螺酮化。尽管获得游离bassianolone的尝试失败了，但天然头孢菌素E和F的首次全合成已通过九步完成，总产率分别为6.3%和3.5%。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218538