(6R)-6-[((4S,6S)-6-[(3S)-3-([(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy)heptadecyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl]-5,6-dihydro-2H-2-pyranone | 1263876-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (6R)-6-[((4S,6S)-6-[(3S)-3-([(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy)heptadecyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl]-5,6-dihydro-2H-2-pyranone
• 英文别名: (2R)-2-[[(4S,6S)-6-[(3S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyheptadecyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1263876-08-9
• 化学式: C₄₅H₇₀O₅Si
• 分子量: 719.133
• InChiKey: FRSRMNHAJJTBSB-QYPPMKSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.97
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-6-[((4S,6S)-6-[(3S)-3-([(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy)heptadecyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl]-5,6-dihydro-2H-2-pyranone 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到(+)-passifloricin A
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of Passifloricin A via a Prins Cyclisation and Olefin Cross-Metathesis Approach

  摘要：

  以Prins环化和复分解反应作为关键步骤，对天然产物passifloricin A的全合成采用立体选择性收敛方法进行了说明。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258253
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-[((4S,6S)-6-[(3S)-3-([(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy)heptadecyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl]-3-butenyl acrylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到(6R)-6-[((4S,6S)-6-[(3S)-3-([(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy)heptadecyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl]-5,6-dihydro-2H-2-pyranone
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of Passifloricin A via a Prins Cyclisation and Olefin Cross-Metathesis Approach

  摘要：

  以Prins环化和复分解反应作为关键步骤，对天然产物passifloricin A的全合成采用立体选择性收敛方法进行了说明。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258253

文献信息

• Convergent Synthesis of Passifloricin A via a Prins Cyclisation and Olefin Cross-Metathesis Approach
  作者：Gowravaram Sabitha、Muddala Prasad、Konatham Shankaraiah、Nandyala Reddy、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-0030-1258253

  日期：2010.11

  A stereoselective and convergent approach to the total synthesis of the natural product passifloricin A is illustrated using Prins cyclisation and metathesis reactions as key steps.

  以Prins环化和复分解反应作为关键步骤，对天然产物passifloricin A的全合成采用立体选择性收敛方法进行了说明。