3-Allyl-4-hydroxy-5,8-dimethyl-chromen-2-one | 643735-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-Allyl-4-hydroxy-5,8-dimethyl-chromen-2-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-5,8-dimethyl-3-prop-2-enylchromen-2-one
• CAS: 643735-42-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: VIUKWBSKSCVVMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Allyl-4-hydroxy-5,8-dimethyl-chromen-2-one 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到3-Iodo-7,10-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]chromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  N-Iodosuccinimide：3-Allyl-4-hydroxy[1]benzopyran-2-ones 区域选择性杂环化的有效试剂

  摘要：

  摘要 4-烯丙氧基[1]苯并吡喃-2-酮在回流氯苯中的热克莱森重排得到3-烯丙基-4-羟基[1]苯并吡喃-2-酮，产率为82-90%。通过 3-烯丙基-4-羟基[1]苯并吡喃-2的区域选择性杂环化，以80-92%的产率合成了许多3-碘吡喃[3,2-c][1]苯并吡喃-5(2H)-酮- 在 0–5°C 下，在乙腈中使用 N-碘代琥珀酰亚胺。

  DOI：

  10.1081/scc-120024750
• 作为产物：
  描述：

  4-Allyloxy-5,8-dimethyl-chromen-2-one 以 氯苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到3-Allyl-4-hydroxy-5,8-dimethyl-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-Iodosuccinimide：3-Allyl-4-hydroxy[1]benzopyran-2-ones 区域选择性杂环化的有效试剂

  摘要：

  摘要 4-烯丙氧基[1]苯并吡喃-2-酮在回流氯苯中的热克莱森重排得到3-烯丙基-4-羟基[1]苯并吡喃-2-酮，产率为82-90%。通过 3-烯丙基-4-羟基[1]苯并吡喃-2的区域选择性杂环化，以80-92%的产率合成了许多3-碘吡喃[3,2-c][1]苯并吡喃-5(2H)-酮- 在 0–5°C 下，在乙腈中使用 N-碘代琥珀酰亚胺。

  DOI：

  10.1081/scc-120024750

文献信息

• Solid‐State Regioselective Cyclization Initiated by the Electrophilic Attack on the Double Bond by N‐Bromosuccinimide on Montmorillonite K‐10 Clay Support under Microwave Irradiation
  作者：K. C. Majumdar、H. Rahaman、B. Roy

  DOI：10.1080/00397910701228992

  日期：2007.5

  3-AllyI-4-hydroxy-coumarins and pyrones were regioselectively cyclized with N-bromosuccinimide (NBS) on solid phase under microwave irradiation in excellent yield. NBS on montmorillonite K-10 clay under microwave irradiation for expeditious solvent-free regioselective cyclization has been used for the first time.