2,2’,2’’-(10-(2-((1-carboxy-2-(1H-indol-3-yl)ethyl)amino)-2-oxoethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetic acid | 1309454-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2’,2’’-(10-(2-((1-carboxy-2-(1H-indol-3-yl)ethyl)amino)-2-oxoethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetic acid
• 英文别名: N-L-tryptophan-(4,7,10-tris(carboxymethyl)-4,7,10-tetraaza-cyclododec-1-yl)-acetamide；N-L-tryptophan-(4,7,10-tri(carboxymethyl)-4,7,10-tetraazacyclododec-1-yl)acetamide；Try-ac-DOTA
• CAS: 1309454-67-8
• 化学式: C₂₇H₃₈N₆O₉
• 分子量: 590.634
• InChiKey: OXQPGRWJVOEXBV-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.24
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  207.05
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gadolinium(III) chloride hexahydrate 、 2,2’,2’’-(10-(2-((1-carboxy-2-(1H-indol-3-yl)ethyl)amino)-2-oxoethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetic acid 以 水 为溶剂， 生成 Gd(H2O)(N-L-tryptophan-(4,7,10-tris(carboxymethyl)-4,7,10-tetraazacyclododec-1-yl)acetamide)(1-)
  参考文献：
  名称：

  [Gd(Try-TTDA)(H2O)]2−: A new MRI contrast agent for copper ion sensing

  摘要：

  在这项研究中，我们开发了两种新的基于 L-色氨酸的造影剂[Gd(Try-TTDA)(H2O)]2â和[Gd(Try-ac-DOTA)(H2O)]â。在[Gd(Try-TTDA)(H2O)]2â中加入铜（II）后，[Gd(Try-TTDA)(H2O)]2â的弛豫度（r1）和水合数显著增加。然而，在[Gd(Try-ac-DOTA)(H2O)]â的情况下，它只引起了弛豫度（r1）的微小增加。此外，通过测量 Gd（III）络合物色氨酸的本征荧光，还探索了 Cu（II）与 Gd（III）络合物吲哚环的相互作用。在[Gd(Try-TTDA)(H2O)]2â中加入一个当量的 Cu(II)后，吲哚荧光被完全熄灭。此外，[Gd(Try-TTDA)(H2O)]2â 复合物对 Cu(II)的选择性优于其他金属离子（Cu(II) > La(III) > Mg(II)）。重要的是，使用[Gd(Try-TTDA)(H2O)]2â 在 Cu(II)存在下进行体外磁共振成像时，信号强度（2073 ± 67）显著，这表明这种新型智能造影剂（[Gd(Try-TTDA)(H2O)]2â）可用作磁共振成像的 Cu(II)传感器。

  DOI：

  10.1039/c1dt10033e
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 反应 4.0h， 以0.7 g的产率得到2,2’,2’’-(10-(2-((1-carboxy-2-(1H-indol-3-yl)ethyl)amino)-2-oxoethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetic acid
  参考文献：
  名称：

  [Gd(Try-TTDA)(H2O)]2−: A new MRI contrast agent for copper ion sensing

  摘要：

  在这项研究中，我们开发了两种新的基于 L-色氨酸的造影剂[Gd(Try-TTDA)(H2O)]2â和[Gd(Try-ac-DOTA)(H2O)]â。在[Gd(Try-TTDA)(H2O)]2â中加入铜（II）后，[Gd(Try-TTDA)(H2O)]2â的弛豫度（r1）和水合数显著增加。然而，在[Gd(Try-ac-DOTA)(H2O)]â的情况下，它只引起了弛豫度（r1）的微小增加。此外，通过测量 Gd（III）络合物色氨酸的本征荧光，还探索了 Cu（II）与 Gd（III）络合物吲哚环的相互作用。在[Gd(Try-TTDA)(H2O)]2â中加入一个当量的 Cu(II)后，吲哚荧光被完全熄灭。此外，[Gd(Try-TTDA)(H2O)]2â 复合物对 Cu(II)的选择性优于其他金属离子（Cu(II) > La(III) > Mg(II)）。重要的是，使用[Gd(Try-TTDA)(H2O)]2â 在 Cu(II)存在下进行体外磁共振成像时，信号强度（2073 ± 67）显著，这表明这种新型智能造影剂（[Gd(Try-TTDA)(H2O)]2â）可用作磁共振成像的 Cu(II)传感器。

  DOI：

  10.1039/c1dt10033e

文献信息

• A High-Throughput Method To Measure Relative Quantum Yield of Lanthanide Complexes for Bioimaging
  作者：Alexia G. Cosby、Gregory Quevedo、Eszter Boros

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b01786

  日期：2019.8.19

  Luminescent lanthanides provide a promising alternative to organic chromophores for cellular bioimaging and bioassay applications; efficacy is closely governed by their respective quantum yields. Conventionally utilized quantum-yield measurements for lanthanides are laborious and not amenable to rapid relative comparison of compound performance. Here, we introduce a high-throughput optical imaging method to determine and directly compare relative quantum yield using Cherenkov-radiation-mediated excitation of luminescent lanthanide complexes.