(R)-2-[5-allyloxy-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-methoxyphenyl]-N-diphenylphosphinoyl-amino-propionic acid ethyl ester | 1262219-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-[5-allyloxy-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-methoxyphenyl]-N-diphenylphosphinoyl-amino-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2R)-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-5-prop-2-enoxyphenyl]-2-(diphenylphosphorylamino)propanoate
• CAS: 1262219-54-4
• 化学式: C₃₃H₄₄NO₆PSi
• 分子量: 609.775
• InChiKey: LWNCLEJTXTUHKH-MGBGTMOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.94
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl [5-allyloxy-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-methoxyphenyl]-(diphenylphosphorylimino)acetate 、 甲基溴化镁 在 甲基锂 、 奎宁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (R)-2-[5-allyloxy-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-methoxyphenyl]-N-diphenylphosphinoyl-amino-propionic acid ethyl ester 、 (S)-2-[5-allyloxy-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-methoxyphenyl]-N-diphenylphosphinoyl-amino-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过向酮亚胺中添加1，2-不对称合成（+）-泛霉素。

  摘要：

  首次完成了非霉素的不对称全合成。作为关键步骤，采用了以奎宁为添加剂的1,2-甲基格氏试剂与酮亚胺的加成反应。（+）-泛霉素的绝对构型通过CD光谱结合时间依赖性密度泛函计算确定。

  DOI：

  10.1039/c0cc03399e

文献信息

• Asymmetric total synthesis of (+)-fumimycin via 1,2-addition to ketimines
  作者：Patrick J. Gross、Filipp Furche、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1039/c0cc03399e

  日期：——

  The first asymmetric total synthesis of fumimycin was accomplished. As a key step, a 1,2-addition of methyl Grignard reagents to ketimines with quinine as additive was employed. The absolute configuration of (+)-fumimycin was determined by CD-spectroscopy combined with time-dependent density functional calculations.

  首次完成了非霉素的不对称全合成。作为关键步骤，采用了以奎宁为添加剂的1,2-甲基格氏试剂与酮亚胺的加成反应。（+）-泛霉素的绝对构型通过CD光谱结合时间依赖性密度泛函计算确定。