benzyl 3-[(R)-(4-bromophenyl)-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]methyl]indole-1-carboxylate | 1262628-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: benzyl 3-[(R)-(4-bromophenyl)-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]methyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 1262628-05-6
• 化学式: C₃₀H₂₅BrN₂O₄S
• 分子量: 589.51
• InChiKey: JCFKCUSQWGIYOL-GDLZYMKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-[(4-methylphenyl)sulfonyliminomethyl]indole-1-carboxylate 、 4-溴苯硼酸 在 (3aS,6aS)-1,3a,4,6a-四氢-3,6-二苯基并环戊二烯 、 C₈H₂₄Cl₂Rh₂ 、 potassium hydrogen bifluoride 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 以88%的产率得到benzyl 3-[(R)-(4-bromophenyl)-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]methyl]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑/二烯催化的N-磺酰基吲哚基亚胺的不对称芳基化：一种新的获得高光学活性的α-芳基3-吲哚基-甲胺的途径。

  摘要：

  开发了一种新的高效方法，通过手性双环[3.3.0]二烯的铑催化N-磺酰基吲哚基亚胺与芳基硼酸的不对称芳基化，制备高度对映体富集的α-芳基2-或3-吲哚基-甲胺。

  DOI：

  10.1039/c0cc04086j

文献信息

• Rhodium/diene-catalyzed asymmetric arylation of N-sulfonyl indolylimines: a new access to highly optically active α-aryl 3-indolyl-methanamines
  作者：Hong-Yu Yang、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1039/c0cc04086j

  日期：——

  A new and efficient method for the preparation of highly enantiomerically enriched alpha-aryl 2- or 3-indolyl-methanamines by rhodium-catalyzed asymmetric arylation of N-sulfonyl indolylimines with arylboronic acids using chiral bicyclo[3.3.0] diene was developed.

  开发了一种新的高效方法，通过手性双环[3.3.0]二烯的铑催化N-磺酰基吲哚基亚胺与芳基硼酸的不对称芳基化，制备高度对映体富集的α-芳基2-或3-吲哚基-甲胺。