[(S)-2-((S)-2-{(S)-1-[(R)-1-Carbamoyl-2-(3-nitro-pyridin-2-yldisulfanyl)-ethylcarbamoyl]-2-phenyl-ethylcarbamoyl}-pyrrolidin-1-yl)-1-(4-hydroxy-benzyl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 185141-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(S)-2-((S)-2-{(S)-1-[(R)-1-Carbamoyl-2-(3-nitro-pyridin-2-yldisulfanyl)-ethylcarbamoyl]-2-phenyl-ethylcarbamoyl}-pyrrolidin-1-yl)-1-(4-hydroxy-benzyl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 185141-53-1
• 化学式: C₃₆H₄₃N₇O₉S₂
• 分子量: 781.911
• InChiKey: VFPFQCLCBFTIKP-LJWNLINESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  236.19
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 [(S)-2-((S)-2-{(S)-1-[(R)-1-Carbamoyl-2-(3-nitro-pyridin-2-yldisulfanyl)-ethylcarbamoyl]-2-phenyl-ethylcarbamoyl}-pyrrolidin-1-yl)-1-(4-hydroxy-benzyl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 反应 1.0h， 以86%的产率得到(S)-1-[(S)-2-Amino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid {(S)-1-[(R)-1-carbamoyl-2-(3-nitro-pyridin-2-yldisulfanyl)-ethylcarbamoyl]-2-phenyl-ethyl}-amide; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Exclusive Affinity-Labeling ofμOpioid Receptors by Morphiceptin Analogs ContainingS-(3-Nitro-2-pyridylthio)cysteine

  摘要：

  S-(3-硝基-2-吡啶硫基)(NpyS)基团仅与游离巯基反应形成二硫键。设计并合成了一系列含有SNpys-半胱氨酸的吗啡酚类似物，用于对μ阿片受体进行特异性亲和标记。通过使用大鼠脑膜和特定氚标记的脑啡肽类似物配体进行放射配体受体结合试验，监测和评估了阿片受体的亲和标记。研究发现，第4或5位含有Cys(NpyS)的类似物能够共价结合μ受体，但不能结合δ受体，从而实现了对μ阿片受体亚型的区分性和专一性亲和标记。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3607
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Amino-N-[(R)-1-carbamoyl-2-(4-methoxy-benzylsulfanyl)-ethyl]-3-phenyl-propionamide; hydrochloride 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(S)-2-((S)-2-{(S)-1-[(R)-1-Carbamoyl-2-(3-nitro-pyridin-2-yldisulfanyl)-ethylcarbamoyl]-2-phenyl-ethylcarbamoyl}-pyrrolidin-1-yl)-1-(4-hydroxy-benzyl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Exclusive Affinity-Labeling ofμOpioid Receptors by Morphiceptin Analogs ContainingS-(3-Nitro-2-pyridylthio)cysteine

  摘要：

  S-(3-硝基-2-吡啶硫基)(NpyS)基团仅与游离巯基反应形成二硫键。设计并合成了一系列含有SNpys-半胱氨酸的吗啡酚类似物，用于对μ阿片受体进行特异性亲和标记。通过使用大鼠脑膜和特定氚标记的脑啡肽类似物配体进行放射配体受体结合试验，监测和评估了阿片受体的亲和标记。研究发现，第4或5位含有Cys(NpyS)的类似物能够共价结合μ受体，但不能结合δ受体，从而实现了对μ阿片受体亚型的区分性和专一性亲和标记。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3607