2-(9,10-dimethoxy-5,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolino[3,2-a]isoquinolin-8-yl)-1-phenylethan-1-one | 51873-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-(9,10-dimethoxy-5,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolino[3,2-a]isoquinolin-8-yl)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2-(9,10-dimethoxy-5,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinolin-8-yl)-1-phenyl-ethanone；2-(9,10-Dimethoxy-5,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isochino[3,2-a]isochinolin-8-yl)-1-phenyl-aethanon；2-(16,17-Dimethoxy-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(21),2,4(8),9,15(20),16,18-heptaen-14-yl)-1-phenylethanone
• CAS: 51873-53-1
• 化学式: C₂₈H₂₅NO₅
• 分子量: 455.51
• InChiKey: GYNDWJDKRKQLCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  661.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(9,10-dimethoxy-5,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolino[3,2-a]isoquinolin-8-yl)-1-phenylethan-1-one 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 berberine ascorbate
  参考文献：
  名称：

  Crystalline berberine ascorbate salt, methods of preparation and applications thereof

  摘要：

  本公开涉及结晶型巴黄型小檗碱抗坏血酸盐和结晶型酮巴黄型小檗碱加成物，这些盐可用于制备用于治疗或预防细菌感染、心血管疾病或其他病症的药物或膳食组合物。本公开还涉及通过反应结晶法，使用一种或多种结晶型酮巴黄型小檗碱加成物作为起始材料来制备结晶型巴黄型小檗碱抗坏血酸盐或其他小檗碱盐的方法。

  公开号：

  US11345697B1
• 作为产物：
  描述：

  1-(9,10-dimethoxy-5,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolino[3,2-a]isoquinolin-8-yl)-4-methylpentan-2-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2-(9,10-dimethoxy-5,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolino[3,2-a]isoquinolin-8-yl)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Crystalline berberine ascorbate salt, methods of preparation and applications thereof

  摘要：

  本公开涉及结晶型巴黄型小檗碱抗坏血酸盐和结晶型酮巴黄型小檗碱加成物，这些盐可用于制备用于治疗或预防细菌感染、心血管疾病或其他病症的药物或膳食组合物。本公开还涉及通过反应结晶法，使用一种或多种结晶型酮巴黄型小檗碱加成物作为起始材料来制备结晶型巴黄型小檗碱抗坏血酸盐或其他小檗碱盐的方法。

  公开号：

  US11345697B1

文献信息

• The Synthesis and Investigation of New Electroneutral Berberine Derivatives
  作者：Alexander D. Zagrebaev、Oleg N. Burov、Mikhail Е. Kletskii、Anton V. Lisovin、Sergey V. Kurbatov、Oleg D. Demekhin

  DOI：10.1007/s10593-022-03055-0

  日期：2022.1

  The possibility of obtaining electroneutral 8-substituted berberines was demonstrated experimentally as well as by DFT/B3LYP and ab initio MP2/HF quantum-chemical calculations with the 6-311+G(d,p) basis set. In alkaline media, it is possible to substitute the C-8 position of berberine with such C-nucleophiles as methyl ketones, acetic acid esters, nitriles, geminal di- and trihaloalkanes. This process

  获得电中性 8-取代小檗碱的可能性已通过实验以及 DFT/B3LYP 和使用 6-311+G(d,p) 基组的从头算MP2/HF 量子化学计算得到证明。在碱性介质中，可以用诸如甲基酮、乙酸酯、腈、偕二和三卤代烷烃等 C-亲核试剂取代小檗碱的 C-8 位。这个过程逐步进行。首先，小檗碱受到氢氧根阴离子的攻击，形成共价键合的 8-羟基小檗碱，然后 8-羟基小檗碱与非电离（分子）形式的亲核试剂反应。
• Optimal synthesis conditions for NBF-modified 8,13-dihydroberberine derivatives
  作者：A. D. Zagrebaev、V. V. Butova、A. A. Guda、S. V. Chapek、O. N. Burov、S. V. Kurbatov、E. Yu. Vinyukova、M. E. Neganova、Yu. R. Aleksandrova、N. S. Nikolaeva、O. P. Demidov、A. V. Soldatov

  DOI：10.1039/d3nj04562e

  日期：——

  biological activity. Derivatives of berberine with reduced structural stability are particularly promising for pharmacological applications. However, synthesizing disubstituted berberines poses a challenging task. The order and rate of reagent addition, mixing rate and trace amounts of acids in the atmosphere affect the purity and degradation. In this study, we developed a flow synthesis of 8,13-disubstituted

  小檗碱是一种天然生物碱，具有广谱生物活性。结构稳定性降低的小檗碱衍生物在药理学应用方面特别有前景。然而，合成二取代小檗碱是一项具有挑战性的任务。试剂添加的顺序和速率、混合速率以及气氛中的微量酸会影响纯度和降解。在这项研究中，我们开发了 8,13-二取代小檗碱的流动合成方法，这是很难批量获得的。该反应在 3D 打印的微流控芯片中进行，该芯片包含用于快速试剂混合、光学诊断和调节总体反应时间的延迟线的模块。微流体系统使我们能够合成在 C-13 位点具有 NBF 片段的混合小檗碱衍生物，与传统的批量合成相比，产品产量提高了 30%。这些物质表现出高抗氧化活性，对细胞培养物没有毒性作用，因此是新型药物的潜在候选者。微流体方法与紫外-可见光诊断相结合，是一种很有前途的工具，用于优化和筛选生物碱衍生物的合成条件，而使用传统方法很难获得这些衍生物。
• Robinson,G. M.; Robinson,R., Journal of the Chemical Society, 1917, vol. 111, p. 967
  作者：Robinson,G. M.、Robinson,R.

  DOI：——

  日期：——
• CRYSTALLINE BERBERINE ASCORBATE SALT, METHODS OF PREPARATION AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：Wu Dedong

  公开号：US20220185807A1

  公开（公告）日：2022-06-16

  The present disclosure relates to crystalline berberine ascorbate salts and crystalline ketone berberine adducts, which can be used in preparing pharmaceutical or dietary compositions for the treatment or prevention of bacterial infections, cardiovascular diseases or other conditions. The present disclosure also relates to methods of preparing crystalline berberine ascorbate or other berberine salts by reaction crystallization using one or more of crystalline berberine ketone adducts as a starting material.