5-<(2R^*,3R^*,4R^*,5R^*)-5-<(R^*)-1-hydroxyethyl>-3,4-isopropylidenedioxytetrahydrofuran-2-yl>uracil | 70280-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-<(2R^*,3R^*,4R^*,5R^*)-5-<(R^*)-1-hydroxyethyl>-3,4-isopropylidenedioxytetrahydrofuran-2-yl>uracil
• 英文别名: 5-(O²,O³-isopropylidene-β-DL-6-deoxy-allofuranosyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione；(5'RS)-O^2'_,O3'-isopropylidene-5'-methyl-DL-pseudouridine
• CAS: 70280-20-5
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₆
• 分子量: 298.296
• InChiKey: PXOJZBITBORVCP-KRGXIBIPSA-N

物化性质

• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  113.64
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<(2R^*,3R^*,4R^*,5R^*)-5-<(R^*)-1-hydroxyethyl>-3,4-isopropylidenedioxytetrahydrofuran-2-yl>uracil 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+/-)-5'-methylpseudouridine
  参考文献：
  名称：

  在C-5'位置修饰的假尿苷的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)95236-0
• 作为产物：
  描述：

  (1R^*,2R^*,6S^*,7S^*,8R^*)-7,8-isopropylidenedioxy-2-methyl-3,9-dioxabicyclo<4.2.1>nonan-4-one 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-<(2R^*,3R^*,4R^*,5R^*)-5-<(R^*)-1-hydroxyethyl>-3,4-isopropylidenedioxytetrahydrofuran-2-yl>uracil
  参考文献：
  名称：

  具有支链糖部分的嘧啶C-核苷的立体控制的一般合成

  摘要：

  从充分取代的 (1R*,6S*,7S*,8R*)-7,8-isopropylidenedioxy-3,9-dioxabicyclo[4.2.1]nonan 开始，可以合成多种带有支链糖的嘧啶 C-核苷-4个。一般程序包括与叔丁氧基双（二甲氨基）甲烷缩合，得到相应的 α-二甲氨基亚甲基内酯，碱催化与尿素、硫脲或胍形成杂环，以及酸促进去除异亚丙基保护基团。整体转化继续保留立体化学以仅提供 C-β-糖基核苷结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2680