N-tosyl-5-propyl-3-pyrrolin-2-one | 1262032-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tosyl-5-propyl-3-pyrrolin-2-one
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-propyl-2H-pyrrol-5-one
• CAS: 1262032-30-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃S
• 分子量: 279.36
• InChiKey: RAYVBCSCNONFOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosyl-5-propyl-3-pyrrolin-2-one 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 sodium perborate tetrahydrate 、 potassium tert-butylate 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4S,5R)-4-hydroxy-5-propyl-1-tosylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化 γ-取代 α,β-不饱和 γ-内酰胺的不对称动力学硼共轭加成

  摘要：

  据报道，Cu 催化的 γ-取代的 α,β-不饱和 γ-内酰胺的不对称动态硼共轭加成反应随后进行氧化，取得了良好的结果。该策略提供了一种有效获得有价值的对映体富集的α,β-不饱和γ-内酰胺的途径，该内酰胺带有简单的γ-烷基或芳基取代基，其对顺铂敏感的卵巢癌细胞A2780表现出抑制活性。提出了一种新的路易斯酸铜催化机理。

  DOI：

  10.1002/anie.202304640
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-tosyl-3-heptenamide 在 (M*,3aS*,3a'S*)-3,3',3a',4,4',5,5'-octahydro-3,3,3',3'-tetraisopropyl-6,6'-spirobi[6H-cyclopent[c]isoxazole] 、 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以97%的产率得到N-tosyl-5-propyl-3-pyrrolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pd催化β，γ-不饱和羰基化合物的5-endo-trig型环化反应：有效的闭环反应，得到γ-丁烯内酯和3-吡咯啉-2-酮。

  摘要：

  已经使用Pd-双（异恶唑啉）催化剂进行了5-内-trig-型环化。β，γ-不饱和羰基化合物的当前环化以良好至优异的产率得到γ-丁烯内酯和3-吡咯啉-2-酮。

  DOI：

  10.1039/c0cc02352c

文献信息

• Pd-catalyzed 5-endo-trig-type cyclization of β,γ-unsaturated carbonyl compounds: an efficient ring closing reaction to give γ-butenolides and 3-pyrrolin-2-ones
  作者：Gan B. Bajracharya、Priti S. Koranne、Rashid N. Nadaf、Randa Kassem Mohamed Gabr、Kazuhiro Takenaka、Shinobu Takizawa、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1039/c0cc02352c

  日期：——

  The 5-endo-trig-type cyclization has been performed using a Pd-bis(isoxazoline) catalyst. The present cyclization of beta,gamma-unsaturated carbonyl compounds gave gamma-butenolides and 3-pyrrolin-2-ones in good to excellent yields.

  已经使用Pd-双（异恶唑啉）催化剂进行了5-内-trig-型环化。β，γ-不饱和羰基化合物的当前环化以良好至优异的产率得到γ-丁烯内酯和3-吡咯啉-2-酮。
• Cu‐Catalyzed Asymmetric Kinetic Boron Conjugate Addition of γ‐Substituted α,β‐Unsaturated γ‐Lactams
  作者：Liang Tang、Yicong Luo、Cheng Sheng、Fang Xie、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.202304640

  日期：2023.6.19

  A Cu-catalyzed asymmetric kinetic boron conjugate addition of γ-substituted α,β-unsaturated γ-lactams followed by oxidation is reported with good results. This strategy provides an efficient access to valuable enantioenriched α,β-unsaturated γ-lactams bearing simple γ-alkyl or aryl substituents, which showed inhibitory activities against cisplatin-sensitive ovarian cancer cells A2780. A new Lewis acid

  据报道，Cu 催化的 γ-取代的 α,β-不饱和 γ-内酰胺的不对称动态硼共轭加成反应随后进行氧化，取得了良好的结果。该策略提供了一种有效获得有价值的对映体富集的α,β-不饱和γ-内酰胺的途径，该内酰胺带有简单的γ-烷基或芳基取代基，其对顺铂敏感的卵巢癌细胞A2780表现出抑制活性。提出了一种新的路易斯酸铜催化机理。