{2-[(S)-3-Phenyl-2-(3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyloxycarbonylamino)-propionylamino]-acetylamino}-acetic acid prop-2-ynyl ester | 914468-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {2-[(S)-3-Phenyl-2-(3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyloxycarbonylamino)-propionylamino]-acetylamino}-acetic acid prop-2-ynyl ester
• 英文别名: prop-2-ynyl 2-[[2-[[(2S)-3-phenyl-2-(3-trimethylsilylprop-2-ynoxycarbonylamino)propanoyl]amino]acetyl]amino]acetate
• CAS: 914468-14-7
• 化学式: C₂₃H₂₉N₃O₆Si
• 分子量: 471.585
• InChiKey: ANYVLXPKQGAMRE-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[(S)-3-Phenyl-2-(3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyloxycarbonylamino)-propionylamino]-acetylamino}-acetic acid prop-2-ynyl ester 在 silver tetrafluoroborate 、 copper(II) sulfate 水 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 methyl (2S)-2-[[2-[4-[[(2S)-1-[[2-[[2-[[1-[2-[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]triazol-4-yl]methoxy]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamoyloxymethyl]triazol-1-yl]acetyl]amino]-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  一锅中连续三唑键的化学选择性形成：“点击-点击”化学反应。

  摘要：

  报道了一种方法，该方法通过两个三唑键将一个罐中的三个组分连续地进行区域特异性“点击”在一起。该协议利用铜（I）介导的炔-叠氮化物环加成反应与在温和的水醇条件下银（I）催化的TMS-炔脱保护相结合。我们以基于肽的成分为例来说明该方法与多官能化生物分子的相容性。该方法构成了用于肽连接的有前途的工具。我们还提供了在经典“喀哒”化学反应中直接使用TMS-炔烃作为环加成伙伴的方法。

  DOI：

  10.1021/ol061657d
• 作为产物：
  描述：

  三甲硅基丙炔醇 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 {2-[(S)-3-Phenyl-2-(3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyloxycarbonylamino)-propionylamino]-acetylamino}-acetic acid prop-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  一锅中连续三唑键的化学选择性形成：“点击-点击”化学反应。

  摘要：

  报道了一种方法，该方法通过两个三唑键将一个罐中的三个组分连续地进行区域特异性“点击”在一起。该协议利用铜（I）介导的炔-叠氮化物环加成反应与在温和的水醇条件下银（I）催化的TMS-炔脱保护相结合。我们以基于肽的成分为例来说明该方法与多官能化生物分子的相容性。该方法构成了用于肽连接的有前途的工具。我们还提供了在经典“喀哒”化学反应中直接使用TMS-炔烃作为环加成伙伴的方法。

  DOI：

  10.1021/ol061657d