3-nitro-4-(3-nitrophenyl)furoxan | 144604-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-nitro-4-(3-nitrophenyl)furoxan
• 英文别名: 3-nitro-4-(4-nitrophenyl)-furoxan；3-nitro-4-(3-nitrophenyl)-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-2-ium
• CAS: 144604-58-0
• 化学式: C₈H₄N₄O₆
• 分子量: 252.143
• InChiKey: PYKRJIDRMHAHLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C
• 沸点：
  468.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  139.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-4-(3-nitrophenyl)furoxan 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-hydroxy-3-(3-nitrophenyl)furoxan
  参考文献：
  名称：

  4-羟基呋喃聚糖在甲基化反应中的侧链质子互变异构

  摘要：

  已经开发了通过使用H 2 O-THF中的NaOH亲核取代3-芳基-4-硝基呋喃烷中的硝基来制备待探索的3-芳基-4-羟基呋喃烷的通用而简单的方法。用各种甲基化试剂（CH 2 N 2，MeI，（MeO）2 SO 2）研究了3-芳基-4-羟基呋喃恶烷的甲基化，这首次表明3-芳基-4-羟基呋喃恶烷倾向于侧-链质变互变异构。在温和条件下，合成了新型呋喃喃衍生物，N（5）-烷基化产物（3-芳基-5-甲基-1,2,5-恶二唑-4（2 H）-一2-氧化物）。与O的区域选择性形成-烷基化产物（3-芳基-4-甲氧基呋喃烷）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.023
• 作为产物：
  描述：

  3-nitrobenzaldoxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-nitro-4-(3-nitrophenyl)furoxan
  参考文献：
  名称：

  硝基、氰基和甲基呋喃及其双衍生物：从绿色初级炸药到熔铸炸药

  摘要：

  在目前的工作中，我们详细研究了 1,2,5-恶二唑-2-氧化物（呋喃）的 20 种硝基、氰基和甲基衍生物的热化学、热稳定性、机械敏感性和爆轰性能。他们的二元衍生物。对于所有研究的物种，我们还使用高度准确的多级程序 W2-F12 和/或 W1-F12 结合原子化能量方法和等线反应确定了气相形成焓的可靠值。耦合簇技术的轨道 (DLPNO) 修改。除此之外，我们还提出了呋喃烷及其许多（偶氮）双衍生物的形成焓的可靠基准值。此外，我们还报告了以前未知的 3-cyano-4-nitrofuroxan 的晶体结构。在单环化合物中，呋喃的 3-硝基-4-环丙基和二氰基衍生物优于基准熔铸炸药三硝基甲苯，表现出良好的热稳定性（分解温度 >200°C）和对机械刺激不敏感，同时具有显着的挥发性和低熔点。反过来，4,4'-偶氮双-二氨基甲酰基呋喃烷被提议作为四硝酸季戊四醇酯的替代品，这是一种基准的强炸药。最后，3,

  DOI：

  10.3390/molecules25245836

文献信息

• Nitrosation of salts of 1-hydroxyimino-2,2-dinitro-1-R-ethanes, a novel method for the preparation of isomeric 3(4)-nitro-4(3)-R-furoxans
  作者：I. V. Ovchinnikov、A. O. Finogenov、M. A. Epishina、A. S. Kulikov、Yu. A. Strelenko、N. N. Makhova

  DOI：10.1007/s11172-009-0292-z

  日期：2009.10

  A novel general method for the synthesis of isomeric 3(4)-nitro-4(3)-R-furoxans is developed. 3-Nitro isomers were obtained by reaction of hydroximoyl chlorides with dinitromethane sodium salt followed by conversion of the resulting 1-substituted 1-hydroxyimino-2,2-dinitroethanes into dipotassium (or disodium salts) and their subsequent nitrosation with NaNO2 in AcOH or with N2O4. Thermal isomerization

  开发了一种合成异构 3(4)-nitro-4(3)-R-furoxans 的新通用方法。3-硝基异构体是通过羟肟酰氯与二硝基甲烷钠盐反应获得的，然后将所得 1-取代的 1-羟基亚氨基-2,2-二硝基乙烷转化为二钾（或二钠盐），然后在 AcOH 中或用 NaNO2 亚硝化N2O4。3-硝基异构体的热异构化以高产率制备了4-硝基异构体。