3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)-N-methoxy-N-methylpropanamide | 908275-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)-N-methoxy-N-methylpropanamide
• CAS: 908275-28-5
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₃Si
• 分子量: 323.508
• InChiKey: FYLJGILMQORQTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.2±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)-N-methoxy-N-methylpropanamide 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (E)-1-[4-(benzoyloxy)phenyl]-4-hexen-3-one
  参考文献：
  名称：

  强手性布朗斯台德酸手性N-三氟甲基磷酰胺的设计及其在不对称Diels-Alder反应中的应用

  摘要：

  开发了一种高反应性和酸性手性布朗斯台德酸催化剂，手性 N-三氟甲基磷酰胺。使用这种手性布朗斯台德酸催化剂证明了 α,β-不饱和酮与甲硅烷氧基二烯的高度对映选择性 Diels-Alder 反应。

  DOI：

  10.1021/ja062508t
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)-N-methoxy-N-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  强手性布朗斯台德酸手性N-三氟甲基磷酰胺的设计及其在不对称Diels-Alder反应中的应用

  摘要：

  开发了一种高反应性和酸性手性布朗斯台德酸催化剂，手性 N-三氟甲基磷酰胺。使用这种手性布朗斯台德酸催化剂证明了 α,β-不饱和酮与甲硅烷氧基二烯的高度对映选择性 Diels-Alder 反应。

  DOI：

  10.1021/ja062508t

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Cyclohexadienone Containing Spiroketals via DyKat Ketalization/oxa-Michael Addition Cascade
  作者：Reddy Rajasekhar Reddy、Shibaram Panda、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00371

  日期：2019.5.3

  An oxidative dearomatization of phenol followed by a dynamic kinetic (DyKat) ketalization/oxa-Michael addition cascade using cinchona alkaloid-based chiral bifunctional amino-squaramide catalysts is reported. A broad array of sterically hindered [5,5]-spiroketals attached to a cyclohexadienone moiety in spiro-fashion is synthesized in an enantiopure form. Further, the methodology was optimized and

  报道了使用金鸡纳生物碱基手性双官能氨基-方酸酰胺催化剂对苯酚进行氧化脱芳香化反应，然后进行动态动力学（DyKat）缩酮化/ oxa-Michael加成级联反应。以对映体纯净的形式合成了各种以螺旋形式连接到环己二烯酮部分的位阻[5,5]螺酮。此外，该方法进行了优化，并扩展到螺旋时尚中连接到环己二烯酮部分的相应苯并[5,5]-螺酮。通常，获得了良好的收率和优异的非对映选择性和对映选择性（高达20：1 dr和高达99％ee）。
• An Oxidative Prins-Pinacol Tandem Process and its Application to the synthesis of (−)-Platensimycin
  作者：Marc-André Beaulieu、Cyrille Sabot、Nabil Achache、Kimiaka C. Guérard、Sylvain Canesi

  DOI：10.1002/chem.201001813

  日期：——

  Center stage: An oxidative Prins–pinacol tandem process mediated by a hypervalent iodine reagent has been accomplished. The strategy allows rapid access to highly functionalized spirocyclic cores (see scheme) present in many natural products. A first application to the formal synthesis of (−)‐platensimycin has been achieved.

  中心阶段：已经完成了由高价碘试剂介导的氧化Prins-频哪醇串联过程。该策略允许快速访问许多天然产品中存在的高度官能化的螺环核（请参阅方案）。（-）-平台霉素的形式合成已获得了首次应用。
• Transition Metal Free C–N Bond Forming Dearomatizations and Aryl C–H Aminations by in Situ Release of a Hydroxylamine-Based Aminating Agent
  作者：Joshua J. Farndon、Xiaofeng Ma、John F. Bower

  DOI：10.1021/jacs.7b07830

  日期：2017.10.11

  We outline a simple protocol that accesses directly unprotected secondary amines by intramolecular C-N bond forming dearomatization or aryl C-H amination. The method is dependent on the generation of a potent electrophilic aminating agent released by in situ deprotection of O-Ts activated N-Boc hydroxylamines.