8-acetoxy-bicyclo[4.2.0]octa-2,4-diene-1-carbonitrile | 37771-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 8-acetoxy-bicyclo[4.2.0]octa-2,4-diene-1-carbonitrile
• 英文别名: 8-Acetoxy-bicyclo[4.2.0]octa-2,4-dien-1-carbonitril；(6-Cyano-7-bicyclo[4.2.0]octa-2,4-dienyl) acetate
• CAS: 37771-76-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: WOEUZNKYROTYQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-107 °C(Press: 0.04 Torr)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 苯甲腈 反应 24.0h， 生成 8-acetoxy-bicyclo[4.2.0]octa-2,4-diene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  乙烯与苯及其简单衍生物的邻位和间位光环加成反应的区域和立体选择性

  摘要：

  描述了苯，甲苯，苯甲醚和苄腈与丙烯腈，甲基丙烯腈和乙酸乙烯酯的光反应，以及甲苯，邻-和对二甲苯与马来酸酐的光反应。丙烯腈不与苄腈反应，但会生成邻位光环加合物与其他芳烃的混合物。相反，以前的研究结果两者外型和内型的立体异构体的邻苯cycloadducts和acryloitrile形成：反应是朝向选择性外型异构体，但是从methacrylonitrite和苯的立体异构体均具有大致相等的效率形成。该化合物的区域和立体异构体的复杂混合物在甲苯和丙烯腈之间形成邻位环加合物，但将它们加到苯甲醚中的选择性更高，在乙腈中，基本上只观察到乙烯在芳烃上的1,2-进攻。马来酸酐与甲苯以及邻-和对-二甲苯的2：1光加合物在每种情况下反映了两个区域邻位光环加合物的形成。这些异构体的比例随温度和光强度的变化是根据1：1加合物的不同光敏性及其对第二种顺丁烯二酸酐热加成的反应性来解释的。乙酸乙烯酯发生1,2-环加成苯甲腈

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92375-0

文献信息

• 1-cyanobicyclo [4.2.0] octa-2, 4-dienes and their synthesis
  申请人：DU PONT

  公开号：US02805242A1

  公开（公告）日：1957-09-03