9,10-bis(2-(pyridin-4-yl)vinyl)anthracene | 407626-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-bis(2-(pyridin-4-yl)vinyl)anthracene
• 英文别名: 9,10-di-[|A-(4-pyridyl)vinyl]anthracene；4-[2-[10-(2-pyridin-4-ylethenyl)anthracen-9-yl]ethenyl]pyridine
• CAS: 407626-74-8
• 化学式: C₂₈H₂₀N₂
• 分子量: 384.48
• InChiKey: MUGVFODJPVTKOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二(溴甲基)苯 、 9,10-bis(2-(pyridin-4-yl)vinyl)anthracene 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以76 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有近红外光致发光的含二乙烯基蒽的四阳离子有机环芳烷

  摘要：

  众所周知，近红外 (NIR) 光在生物组织中具有出色的光学穿透性，并且与可见光相比对细胞无创。这些特性使 NIR 特定光成为众多生物应用的最佳选择，例如生物分子的传感或治疗诊断学。多年来，在用于传感、生物成像和制造光电材料的荧光环芳烃的合成方面取得了重大进展。然而，NIR 发射的无卟啉环芳的制备仍然具有挑战性。为了使荧光发射达到 NIR 光谱区域，使用有机四阳离子环芳，我们在环双（百草枯- p）的两个吡啶单元之间插入了两个 9,10-二乙烯基蒽单元-亚苯基）。稳态吸收、荧光和瞬态吸收光谱揭示了这种环芳烃的深红色和近红外光致发光。这种四阳离子环芳高度溶于水，已成功用作乳腺癌细胞系 (MCF-7) 活细胞成像的探针。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01244
• 作为产物：
  描述：

  蒽 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 9,10-bis(2-(pyridin-4-yl)vinyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  一类新的蒽烯类光电功能材料及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一类新的蒽烯类光电功能材料及其制备方法，包括如下步骤：本发明采用价格低的原料制备了一类新的蒽烯类光电功能材料，副产物少，操作简单、纯化方便，收率高，有利于工业化生产和成本控制。

  公开号：

  CN110467564A

文献信息

• Near-Infrared Emissive Discrete Platinum(II) Metallacycles: Synthesis and Application in Ammonia Detection
  作者：Zhengtao Li、Xuzhou Yan、Feihe Huang、Hajar Sepehrpour、Peter J. Stang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02456

  日期：2017.11.3

  Two novel discrete organoplatinum(II) metallacycles are prepared by means of coordination-driven self-assembly of a 90° organoplatinum(II) acceptor, cis-(PEt3)2Pt(OTf)2, with two donors, a pyridyl donor, 9,10-di(4-pyridylvinyl)anthracene, and one of two dicarboxylate ligands. Both metallacycles display aggregation-induced emission as well as solvatochromism. More interestingly, both metallacycles exhibit

  通过 90° 有机铂 (II) 受体cis -(PEt 3 ) 2 Pt(OTf) 2与两个供体（吡啶基供体）的配位驱动自组装制备了两种新型离散有机铂（II）金属环，9,10-二（4-吡啶乙烯基）蒽，以及两个二羧酸配体之一。两种金属环都表现出聚集诱导的发射以及溶剂化显色现象。更有趣的是，两种金属环在固态下都表现出近红外荧光发射，可用于检测氨气。
• Aggregation‐Induced Emission of Platinum(II) Metallacycles and Their Ability to Detect Nitroaromatics
  作者：Aniket Chowdhury、Prodip Howlader、Partha Sarathi Mukherjee

  DOI：10.1002/chem.201600698

  日期：2016.5.23

  molecular hexagons (7 and 8). The metallacycles were characterised by multinuclear NMR spectroscopy (1H and 31P) and ESI‐MS. The geometries of the metallacycles were optimised by using the PM6 method. When aggregates of the metallacycles were formed by adding hexane solutions in dichloromethane, aggregation‐induced emission was observed for metallacycles 5 and 7, and aggregation‐caused quenching was observed

  合成并表征了两种新的受体，它们分别具有90°和120°的咬合角，分别包含铂-咔唑（1）和铂-三苯胺（2）主链。刚性受体1与线性基于二吡啶基的供体（3和4）的反应生成了[4 + 4]自组装分子正方形（5和6），用受体2代替1进行的类似处理产生了[6 + 6]自组装好的分子六边形（7和8）。金属环化合物通过多核NMR光谱（1 H和31 H）进行表征。P）和ESI-MS。通过使用PM6方法优化了金属环的几何形状。当在二氯甲烷中加入己烷溶液形成金属环的聚集体时，对于金属环5和7观察到聚集诱导的发射，对于金属环6和8观察到聚集引起的猝灭。通过动态光散射和TEM分析验证了聚集体的形成。大环5和7是THF中的白光发射器。此外，它们在溶液和固态中的高发光均用于识别硝基芳族炸药。
• Naphthalene/anthracene chromophore-based W/S/Cu cluster-organic frameworks with adjustable Fe3+ sensing properties
  作者：Jinfang Zhang、Qian Xiang、Qingxia Qiu、Yuan Zhu、Chi Zhang

  DOI：10.1016/j.jssc.2021.122123

  日期：2021.6

  ligands to regulate Fe3+ sensing properties of luminescent metal-organic frameworks (LMOFs) was firstly demonstrated. Naphthalene/anthracene chromophore-based organic ligands 1,4-bis(4-pyridine)naphthalene (L1), 9,10-bis(4-pyridine)anthracene (L2) and 9,10-bis(2-(pyridin-4-yl)vinyl)anthracene (L3) were deliberately selected to construct three new W/S/Cu cluster-based luminescent MOFs [(WS4Cu4)1/2(L1)(CN)]n

  首次证明了改变有机配体的发色团以调节发光金属有机骨架（LMOF）的Fe 3+感测特性。萘/蒽发色团基有机配体1,4-双（4-吡啶）萘（L1），9,10-双（4-吡啶）蒽（L2）和9,10-双（2-（吡啶-4）故意选择（yl）乙烯基）蒽（L3）来构建三个新的基于W / S / Cu团簇的发光MOF [（WS 4 Cu 4）1/2（L1）（CN）] n（1），[（ WS 4铜4）1/2（L2）3/2 I·DMF] n（2）和[WS 4 Cu 3（L3）3/2（SCN）] n（3）。在结构上，1具有2倍的互穿3D类金刚石（DIA）框架结构，其由以下构成pentanuclear簇[WS 4的Cu 4 ] 2+，双CN -和含萘L1桥; 2由五核簇[WS 4 Cu 4 ] 2+和含单/双蒽的L2制成桥接形成5倍互穿的3D dia框架；3包含T形簇[WS 4的Cu 3 ] +，单SCN -和单/双含蒽L3桥，其结果在2D
• Enhanced emission of a pyridine-based luminogen by hydrogen-bonding to organic and polymeric phenols
  作者：Wei-Lun Chien、Chih-Min Yang、Tai-Lin Chen、Shu-Ting Li、Jin-Long Hong

  DOI：10.1039/c3ra22217a

  日期：——

  Fluorescent bis(pyridinylvinyl)anthracene (An2Py) with two pyridine terminals was synthesized and used to prepare miscible blends with hydroxyl-containing components (organic bisphenol A (BPA) and polymeric poly(vinyl phenol) (PVPh)) through the facile intermolecular hydrogen-bond (H-bond) interactions between the pyridine and the hydroxyl functions. Before blending, the solution of An2Py already emits appreciably due to its aggregation-induced emission enhancement (AIEE) behavior; after blending with the hydroxyl components, the fluorescence can be further intensified due to the restricted molecular rotation, which leads to the blockage of non-radiative decay channels, imposed by the H-bond interactions. The role of the H-bonding on the restricted molecular rotation of the An2Py/BPA (and the An2Py/PVPh) blends was characterized by solution 1H NMR and solid infrared spectroscopy. The effectiveness of the organic BPA and the polymeric PVP as molecular anchors to lock the free rotation of the An2Py luminogen were compared and discussed in this study.

  通过吡啶和羟基官能团之间的分子间氢键（H-bond）相互作用，合成了具有两个吡啶基端的荧光双（吡啶乙烯基）蒽（An2Py），并将其用于制备与含羟基成分（有机双酚 A（BPA）和聚合物聚（乙烯基苯酚）（PVPh）的混合物。在混合之前，An2Py 溶液已经因其聚集诱导发射增强（AIEE）行为而发出明显的荧光；在与羟基成分混合之后，由于 H 键相互作用限制了分子旋转，导致非辐射衰变通道受阻，荧光会进一步增强。我们通过溶液 1H NMR 和固体红外光谱分析了 H 键对 An2Py/BPA（和 An2Py/PVPh）混合物受限分子旋转的作用。本研究对有机双酚 A 和聚合物 PVP 作为分子锚锁定 An2Py 发光体自由旋转的有效性进行了比较和讨论。
• π-Stacking Conversion and Enhanced Force-Stimuli Response of a Divinylanthracene Derivative in a Hydrogen-Bonded Framework
  作者：Yanning Han、Tong Zhang、Qiao Chen、Xinyu Chen、Pengchong Xue

  DOI：10.1021/acs.cgd.0c01637

  日期：2021.2.3

  yl)vinyl)anthracene (BP4VA). In BP4VA crystals, the molecules adopted a J-aggregate pattern, and no overlap between the central anthracene planes was observed. Trimesic acid (TA) as a hydrogen bond donor could promote the transformation of the π-stacking type of BP4VA as a hydrogen bond acceptor. It was found that TA and BP4VA molecules formed two-dimensional lamellar hydrogen-bonded frameworks with

  氢键诱导的π-堆叠转化被用于实现9,10-双（2-（吡啶-4-基）乙烯基）乙烯基蒽（BP4VA）的增强的力-刺激响应。在BP4VA晶体中，分子呈J聚集模式，在中央蒽平面之间未观察到重叠。三苯甲酸（TA）作为氢键供体可以促进作为氢键受体的BP4VA的π堆积型的转变。发现TA和BP4VA分子形成具有大窗口的二维层状氢键合骨架，并被属于其他层的BP4VA分子填充。在这样的三维堆积中，BP4VA的J聚集堆叠类型转换为J型和H型二聚体的混合物。此外，BP4VA采用了高度扭曲的构象，它们之间的π-π相互作用非常弱。所以，氢键配合物发出短波长荧光。更重要的是，黄色氢键复合物在力的刺激下变成红色固体，并且其荧光具有超过110 nm的相当大的偏移。这与来自剪切的纯净BP4VA晶体的43 nm的光谱偏移相反。量子化学计算和光谱观察表明，平面化，缩短的π距离，以及各运动单元之间的较大重叠是造成较大光谱偏移的原因