(3aS,4R,6aS)-4-Methyl-5-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-pentalene-1-carboxylic acid methyl ester | 89952-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3aS,4R,6aS)-4-Methyl-5-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-pentalene-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl exo-6-methyl-7-oxobicyclo<3.3.0>oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 89952-02-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: YJGHGXZHGOQICR-BHNWBGBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,6aS)-4-Methyl-5-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-pentalene-1-carboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  New Asymmetric Syntheses of (-)-Isoiridomyrmecn and (+)-Loganin Aglucon 6-Acetate Utilizing C2-Symmetric Dimethyl 3,7-Dihydroxy-cis-bicyclo[3.3.0]octa-2,6-diene-2,6-dicarboxylate.

  摘要：

  (-)-异伊里多霉素的首次不对称合成和(-)-洛根素的首次全合成均使用手性C2对称结构单元3,7-二羟基-顺式-双环[3.3.0]辛烷-2,6-二烯-2,6-二羧酸二甲酯（2）进行，该结构单元由四甲基3,7-二氧代-顺式-双环-[3.3.0]辛烷-2,4,6,8-四羧酸（1）经脂肪酶催化不对称脱甲氧基羰基化反应制备而成。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.736
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3aS,4R,6aS)-2-Methanesulfonyloxy-4-methyl-5-oxo-octahydro-pentalene-1-carboxylic acid methyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (3aS,4R,6aS)-4-Methyl-5-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-pentalene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  New Asymmetric Syntheses of (-)-Isoiridomyrmecn and (+)-Loganin Aglucon 6-Acetate Utilizing C2-Symmetric Dimethyl 3,7-Dihydroxy-cis-bicyclo[3.3.0]octa-2,6-diene-2,6-dicarboxylate.

  摘要：

  (-)-异伊里多霉素的首次不对称合成和(-)-洛根素的首次全合成均使用手性C2对称结构单元3,7-二羟基-顺式-双环[3.3.0]辛烷-2,6-二烯-2,6-二羧酸二甲酯（2）进行，该结构单元由四甲基3,7-二氧代-顺式-双环-[3.3.0]辛烷-2,4,6,8-四羧酸（1）经脂肪酶催化不对称脱甲氧基羰基化反应制备而成。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.736

文献信息

• Synthesis of a highly functionalised bicyclo[3.3.0]octane
  作者：Alan T. Hewson、David T. MacPherson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94207-2

  日期：1983.1

  The bicyclo[3.3.0]octanes 4 and 5 are prepared by making use of vinyl phosphonium salts, and 4 is used in formal total syntheses of chrysomelidial and loganin.

  双环[3.3.0]辛烷4和5是通过使用乙烯基salts盐制备的，而4则用于甲壳醛和loganin的正式全部合成中。
• Hewson, Alan T.; MacPherson, David T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2625 - 2636
  作者：Hewson, Alan T.、MacPherson, David T.

  DOI：——

  日期：——