2-(3-Aminomethyl-4-methoxy-phenyl)-5-methyl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid (2'-tert-butylsulfamoyl-biphenyl-4-yl)-amide | 637318-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-Aminomethyl-4-methoxy-phenyl)-5-methyl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid (2'-tert-butylsulfamoyl-biphenyl-4-yl)-amide
• CAS: 637318-46-8
• 化学式: C₂₉H₃₃N₅O₄S
• 分子量: 547.678
• InChiKey: XFQRQFJVCUWEJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  128.34
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 2-(3-Aminomethyl-4-methoxy-phenyl)-5-methyl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid (2'-tert-butylsulfamoyl-biphenyl-4-yl)-amide 反应 1.0h， 以73 mg的产率得到1-(3-aminomethyl-4-methoxyphenyl)-3-methyl-1H-pyrazole-5-(N-(2'-aminosulfonyl-[1,1']-biphen-4-yl))carboxamide, trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  1-（2-氨基甲基苯基）-3-三氟甲基-N- [3-氟-2'-（氨基磺酰基）[1,1'-联苯）]-4-基] -1H-吡唑-5-羧酰胺的发现（ DPC602），一种有效的，选择性的，口服生物利用性因子Xa抑制剂（1）。

  摘要：

  Xa因子是一种丝氨酸蛋白酶，处于凝血级联的内在和外在途径之间的关键时刻。抑制因子Xa有可能为静脉和动脉血栓形成提供有效的治疗。我们最近描述了一系列间位取代的苯基吡唑类，它们是高效，选择性和口服生物利用因子Xa抑制剂。在本文中，我们报告了我们为进一步优化Xa因子抑制剂与一系列邻位和/或对位取代的苯基吡唑衍生物的选择性而做出的努力。最有效的化合物显示出Xa因子的亚纳摩尔抑制常数，并且对其他丝氨酸蛋白酶的选择性超过1000倍。这些化合物在动静脉分流血栓形成的兔子模型中也是有效的。

  DOI：

  10.1021/jm030212h
• 作为产物：
  描述：

  5-肼基-2-甲氧基苯甲酸 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.33h， 生成 2-(3-Aminomethyl-4-methoxy-phenyl)-5-methyl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid (2'-tert-butylsulfamoyl-biphenyl-4-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  1-（2-氨基甲基苯基）-3-三氟甲基-N- [3-氟-2'-（氨基磺酰基）[1,1'-联苯）]-4-基] -1H-吡唑-5-羧酰胺的发现（ DPC602），一种有效的，选择性的，口服生物利用性因子Xa抑制剂（1）。

  摘要：

  Xa因子是一种丝氨酸蛋白酶，处于凝血级联的内在和外在途径之间的关键时刻。抑制因子Xa有可能为静脉和动脉血栓形成提供有效的治疗。我们最近描述了一系列间位取代的苯基吡唑类，它们是高效，选择性和口服生物利用因子Xa抑制剂。在本文中，我们报告了我们为进一步优化Xa因子抑制剂与一系列邻位和/或对位取代的苯基吡唑衍生物的选择性而做出的努力。最有效的化合物显示出Xa因子的亚纳摩尔抑制常数，并且对其他丝氨酸蛋白酶的选择性超过1000倍。这些化合物在动静脉分流血栓形成的兔子模型中也是有效的。

  DOI：

  10.1021/jm030212h