methyl 2,6-diacetamido-2,3,4,6,7-pentadeoxy-7-phenyl-α-D-ribo-heptopyranoside | 114047-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,6-diacetamido-2,3,4,6,7-pentadeoxy-7-phenyl-α-D-ribo-heptopyranoside
• CAS: 114047-25-5
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₄
• 分子量: 334.415
• InChiKey: AMMSJHZQYZOECG-BDXSIMOUSA-N

物化性质

• 沸点：
  601.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  76.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,6-diacetamido-2,3,4,6,7-pentadeoxy-7-phenyl-α-D-ribo-heptopyranoside 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 barium dihydroxide 、 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 Amberlite IRA-400 (OH) resin 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 乙二醇甲醚 、 水 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 7'-phenyl-6'-epifortimicin A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis on 1,4-Diaminocyclitol Antibiotics. IV. Synthesis of 7′-Phenylfortimicin A and 7′-Phenyl-6′-epifortimicin A

  摘要：

  7′-苯基福美新A和7′-苯基-6′-表福美新A是通过对新制备的1-O-乙酰基-2,6-双(2,4-二硝基苯基氨基)-2,3,4,6,7-五脱氧-7-苯基-l-呋喃庚糖和-d-核糖庚糖进行缩合，随后与2,5-二-O-苯甲酰基-1,4-双[N-(甲氧羰基)]福美宁B反应，最后去保护合成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2079
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-2,3,4,6,7-pentadeoxy-6-nitro-7-phenyl-heptopyranoside 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 methyl 2,6-diacetamido-2,3,4,6,7-pentadeoxy-7-phenyl-α-D-ribo-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis on 1,4-Diaminocyclitol Antibiotics. IV. Synthesis of 7′-Phenylfortimicin A and 7′-Phenyl-6′-epifortimicin A

  摘要：

  7′-苯基福美新A和7′-苯基-6′-表福美新A是通过对新制备的1-O-乙酰基-2,6-双(2,4-二硝基苯基氨基)-2,3,4,6,7-五脱氧-7-苯基-l-呋喃庚糖和-d-核糖庚糖进行缩合，随后与2,5-二-O-苯甲酰基-1,4-双[N-(甲氧羰基)]福美宁B反应，最后去保护合成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2079