dimethyl 2,5-diiodoterephthalate | 90841-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2,5-diiodoterephthalate
• 英文别名: dimethyl 2,5-diiodobenzene-1,4-dicarboxylate
• CAS: 90841-95-5
• 化学式: C₁₀H₈I₂O₄
• 分子量: 445.98
• InChiKey: YGKKMPPSWNTXJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-163 °C
• 沸点：
  418.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,5-diiodoterephthalate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2,5-二碘对苯二甲酸
  参考文献：
  名称：

  UiO-66-2I 的形态调控支持有机磷神经毒剂模拟物降解的形状依赖性催化活性的系统研究

  摘要：

  磷酸盐神经毒剂作为一种致命的化学战剂，对人类构成持续不断的威胁。锆基金属有机框架（Zr-MOF）是一种高度多孔的晶体材料，包含Zr-OH-Zr位点并模仿磷酸三酯酶的活性位点，在吸附和催化水解磷酸盐方面具有巨大的潜力。为基础的神经毒剂。在这项工作中，我们提出了一种新型Zr-MOF，UiO-66-2I，它在MOF的微孔中附着两个碘原子，并对神经毒剂模拟物磷酸二甲酯4-硝基苯酯（DMNP）的降解表现出优异的催化活性。 ），由于磷酸酯键和碘基团之间形成卤素键。此外，通过添加乙酸获得了UiO-66-2I的各种形貌，例如块状纳米颗粒（NP）、二维（2D）纳米片、六面体纳米颗粒、棒状纳米颗粒、胶体微球和胶体纳米颗粒。酸(AA)、甲酸(FA)、丙酸(PA)、戊酸(VA)、苯甲酸(BA)和三氟乙酸(TFA)分别作为调节剂，并表现出不同的催化水解活性。具体而言，催化活性遵循 UiO-66-2I-FA ( t 1/2

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.4c02028
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二碘-4-甲基苯甲酸 在 potassium permanganate 、 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 dimethyl 2,5-diiodoterephthalate
  参考文献：
  名称：

  Staudinger ligation towards cyclodextrin dimers in aqueous/organic media. Synthesis, conformations and guest-encapsulation ability

  摘要：

  β-环糊精（β-CD）二聚体首次利用生物正交斯道辛格缩合法制备。除已知的连接剂甲基2-(二苯基膦基)对苯二甲酸酯外，还专门开发了一种具有双重活性的连接剂，能够在温和条件下，在水/有机介质中一步连接两个β-CD单元，且产率良好。β-CD环和叠氮基团之间需要一个三碳间隔才能便于形成二聚体。通过核磁共振光谱研究，发现产品通过分子内自包含采用闭合构象。另一方面，在水溶液中也观察到了分子间结合，通过DOSY核磁共振实验证实。尽管存在自包含，β-CD中空腔仍能够包裹客体，通过滴定实验证明：与1-金刚烷胺的结合常数与天然β-CD相似。对于孤立分子的理论计算（PM3理论水平）和在溶剂存在下的计算（水，PM3(COSMO)）以及密度泛函理论计算表明，这些化合物更倾向于采用将苯基团置于β-CD中空腔内（包含）或位于其窄侧（邻近）的构象。因此，斯道辛格缩合可能是连接表现出易于在水介质中制备、在短步骤中、在温和条件下和高产率下、以及具有令人满意的水溶性和空腔独立结合能力的环糊精的首选方法。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.73

文献信息

• BRIDGED TRIARYLAMINES AND -PHOSPHINES AS MATERIALS FOR ELECTRONIC DEVICES
  申请人：Parham Amir Hossain

  公开号：US20130026422A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The present invention relates to a compound according to formula (I), to the use thereof in an electronic device and to an electronic device which comprises one or more compounds according to formula (I).

  本发明涉及根据公式(I)的化合物，其在电子设备中的用途，以及包含一个或多个根据公式(I)的化合物的电子设备。
• Simple Access to Sol-Gel Precursors Bearing Fluorescent Aromatic Core Units
  作者：Maximilian Hemgesberg、Dominik M. Ohlmann、Yvonne Schmitt、Monique R. Wolfe、Melanie K. Müller、Benjamin Erb、Yu Sun、Lukas J. Gooßen、Markus Gerhards、Werner R. Thiel

  DOI：10.1002/ejoc.201200076

  日期：2012.4

  Di-, tri-, and tetrathienyl-substituted polycyclic aromatic fluorophores were prepared from different aryldi-, aryltri-, or aryltetrahalides by a simple and fast Suzuki coupling. The reaction was optimized for the synthesis of the desired materials on multigram scale. The coupled products were converted into the corresponding iodides through iodination with N-iodosuccinimide. The iodides turned out

  二、三和四噻吩基取代的多环芳族荧光团是通过简单快速的 Suzuki 耦合从不同的芳基二、芳基三或芳基四卤化物制备的。该反应针对以多克规模合成所需材料进行了优化。通过用N-碘代琥珀酰亚胺碘化将偶联产物转化为相应的碘化物。碘化物被证明是应用的通用起始材料，例如周期性介孔有机二氧化硅合成。通过使用非常有效的 Pd 介导的 C-Si 交叉偶联，它们被转化为各种新的三甲氧基甲硅烷基芳烃，并通过使用二聚 PdI 催化剂扩展到相应的噻吩溴化物。所有化合物均通过 1H NMR、13C NMR、29Si NMR、ATR-IR 光谱和 HRMS 进行表征。
• Synthesis and flame retardant testing of new boronated and phosphonated aromatic compounds
  作者：Vladimir Benin、Sravanthi Durganala、Alexander B. Morgan

  DOI：10.1039/c1jm14682c

  日期：——

  The present report describes the preparation and use of some dimethyl terephthalate derivatives in transition metal-catalyzed coupling reactions to produce new reactive flame retardants. Dimethyl iodoterephthalate and dimethyl 2,5-diiodoterephthalate were successfully employed in the preparation of phosphonic and boronic esters and acids. The latter were tested for heat release with a microcombustion calorimeter (ASTM D7309) to determine the potential for heat release reduction of these flame retardant molecules. The results showed that the addition of boronic or phosphonic acids greatly lowered the heat release, due to a condensed phase (char formation) mechanism. Adding ester groups to the boronic acids or phosphonic acids could either completely remove all flame retardant effects or make the molecule act more like a vapor phase flame retardant. Finally, the various potential flame retardants were solvent blended with a thermoplastic polyurethane to assess their flammability reduction effects by microcombustion calorimetry. The results of these experiments found that the molecules that reduced heat release the most by themselves showed the greatest reduction in heat release in a polyurethane as well, with the boronic acids yielding the greatest reduction in heat release.

  本报告介绍了在过渡金属催化的偶联反应中制备和使用一些对苯二甲酸二甲酯衍生物来生产新型活性阻燃剂的情况。碘对苯二甲酸二甲酯和 2,5-二碘对苯二甲酸二甲酯被成功用于制备膦酸和硼酸。使用微燃烧量热仪（ASTM D7309）对后者进行了热释放测试，以确定这些阻燃剂分子减少热释放的潜力。结果表明，添加硼酸或膦酸可大大降低热释放，这是由于凝聚相（炭形成）机制所致。在硼酸或膦酸中加入酯基，可以完全消除所有阻燃效果，或者使分子的作用更像气相阻燃剂。最后，将各种潜在的阻燃剂与热塑性聚氨酯进行溶剂混合，通过微燃烧量热法评估其降低可燃性的效果。这些实验的结果表明，本身最能减少热释放的分子在聚氨酯中也能最大程度地减少热释放，其中硼酸能最大程度地减少热释放。
• Preparation of Phosphonoterephthalic Acids via Palladium-Catalyzed Coupling of Aromatic Iodoesters
  作者：Nathaniel Ivan、Vladimir Benin、Alexander B. Morgan

  DOI：10.1080/00397911.2012.673448

  日期：2013.7.3

  current article reports in detail the preparation of two phosphonoterephthalic acids: 2-phosphonoterephthalic acid (1) and 2,5-diphosphonoterephthalic acid (2). Efficient, scalable syntheses have been developed for both compounds based on Pd-catalyzed coupling reactions of iodinated terephthalate esters. Phosphonoterephthalic acids are potentially useful as flame-retardant additives or as monomers for the

  摘要 本文详细报道了两种磷酸对苯二甲酸的制备：2-磷酸对苯二甲酸(1)和2,5-二磷酸对苯二甲酸(2)。基于碘化对苯二甲酸酯的 Pd 催化偶联反应，已经为这两种化合物开发了有效、可扩展的合成方法。膦酸对苯二甲酸潜在地用作阻燃添加剂或用作构建酸-侧链聚合物链的单体。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
• Structure, Theoretical Studies, and Coupling Reactions of Some New Cyclic Boronic Esters
  作者：Andrew Kuttler、Sravanthi Durganala、Albert Fratini、Alexander B. Morgan、Vladimir Benin

  DOI：10.1002/hc.21102

  日期：2013.9

  some new pinacolboronate esters, and it also outlines the use of the target structures in Suzuki coupling reactions to produce new aromatic or heteroaromatic esters and amides. X-ray structural analysis of the studied compounds revealed that the pinacolborane ring's position with respect to the benzene ring varies, depending on the particular environment. An ortho-positioned carboxylic ester (methyl

  本报告描述了一些新的频哪醇硼酸酯的 X 射线结构和理论研究，并概述了在 Suzuki 偶联反应中使用目标结构来生产新的芳族或杂芳族酯和酰胺。所研究化合物的 X 射线结构分析表明，频哪醇硼烷环相对于苯环的位置因特定环境而异。邻位羧酸酯（甲酯）导致频哪醇硼烷单元相对于苯环几乎垂直取向，而邻位酰胺（N，N-二甲基酰胺）导致频哪醇硼烷单元几乎共面取向。基于空间和电子因素，已经提供了合理的解释。