1-(2-aminobenzyl) pyrrolidin-3-ol | 50591-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-aminobenzyl) pyrrolidin-3-ol
• 英文别名: 1-(2-Aminobenzyl)-3-hydroxytetrahydropyrrol；(S)(-)-N-(2-Aminobenzyl)-3-Hydroxypyrrolidine；1-[(2-Aminophenyl)methyl]pyrrolidin-3-ol
• CAS: 50591-69-0
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• 分子量: 192.261
• InChiKey: DJUOTQUCDQYKTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴烟酸 、 1-(2-aminobenzyl) pyrrolidin-3-ol 、 异氰酸叔丁酯 、 对三氟甲氧基苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 以70 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Improvement in the Hydrogenation and Dehydrogenation Features of Mg by Milling in Hydrogen with Vanadium Chloride

  摘要：

  选择 VCl3（氯化钒（III））作为镁的添加剂，以提高镁的氢化和脱氢速率以及储氢能力。由于镁比 MgH2 便宜，因此使用镁代替 MgH2 作为起始材料。通过在氢气环境中研磨（反应研磨）制备了成分为 95 wt% Mg + 5 wt% VCl3（命名为 Mg-5VCl3）的样品。在第一个循环（n=1）中，Mg-5VCl3 在 12 bar 氢气中于 573 K 下吸收 5.38 wt% H 5 分钟和 5.95 wt% H 60 分钟。经过三次氢化-氢化循环后，Mg-5VCl3 的活化完成。在氢气中研磨时，产生了 β-MgH2 和 γ-MgH2。形成的 β-MgH2 和 γ-MgH2 被认为使反应研磨的效果更强，因为 β-MgH2 和 γ-MgH2 本身正在被粉碎。引入的缺陷以及在反应研磨和加氢-脱氢循环过程中形成的镁和相之间的界面被认为是 MgH2 和 Mg-H 固溶体的异质活性成核点。氢化-浸渍循环过程中产生的相也被认为可以防止颗粒在氢化-浸渍循环过程中凝聚。

  DOI：

  10.3365/kjmm.2021.59.10.721

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE N-BENZYL-3 HYDROXYPYRROLIDINES
  申请人：Taneja Subhash Chandra

  公开号：US20120101285A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The present invention relates to a facile, highly efficient and economical process for the preparation of optically active N-benzyl-3-hydroxypyrrolidine in high yield from a naturally occurring alkaloid vasicine. The natural alkaloid vasicine is used as a precursor of (S)—N-benzyl-3-hydroxypyrrolidine and (R)—N-benzyl-3-hydroxypyrrolidines which can easily be sourced from the medicinal plant Adatoda vasica by the method known in the art and transformed to optical isomers (R) and (S)—N-benzyl-3-hydroxypyrrolidine by the method described in the present invention.

  本发明涉及一种简便、高效、经济的方法，用于从天然生物碱vasicine中高产得到光学活性的N-苄基-3-羟基吡咯烷。天然生物碱vasicine被用作(S)-N-苄基-3-羟基吡咯烷和(R)-N-苄基-3-羟基吡咯烷的前体，这些可通过已知的方法从药用植物Adatoda vasica中轻易获取，并通过本发明中所述的方法转化为光学异构体(R)和(S)-N-苄基-3-羟基吡咯烷。
• A PROCESS FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE N-BENZYL-3 HYDROXYPYRROLIDINES
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：EP2361244B1

  公开（公告）日：2013-07-10
• US8445700B2
  申请人：——

  公开号：US8445700B2

  公开（公告）日：2013-05-21
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE N-BENZYL-3 HYDROXYPYRROLIDINES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE N-BENZYL-3-HYDROXYPYRROLIDINES OPTIQUEMENT ACTIVES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2010058429A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The present invention relates to a facile, highly efficient and economical process for the preparation of optically active N-benzyl-3-hydroxypyrrolidine in high yield from a naturally occurring alkaloid vasicine. The natural alkaloid vasicine is used as a precursor of (S)-N-benzyl-3-hydroxypyrrolidine and (R)-N-benzyl-3-hydroxypyrrolidines which can easily be sourced from the medicinal plant Adatoda vasica by the method known in the art and transformed to optical isomers (R) and (S)-N-benzyl-3-hydroxypyrrolidine by the method described in the present invention.