3-(4-Chlorophenyl)-5-(2-hydroxyphenyl)isoxazole | 19743-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-Chlorophenyl)-5-(2-hydroxyphenyl)isoxazole
• 英文别名: 2-[3-(4-Chlorophenyl)-1,2-oxazol-5-yl]phenol
• CAS: 19743-21-6
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO₂
• 分子量: 271.703
• InChiKey: MJXDYZRQXVAZHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  237-239 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  453.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Chlorophenyl)-5-(2-hydroxyphenyl)isoxazole 在 硝酸 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-5-(2-ethoxyphenyl)-4-nitroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  3,5-二芳基异恶唑衍生物的合成及体外锥虫活性的评价

  摘要：

  恰加斯病被列入被忽视的热带病清单，并且是21个拉丁美洲国家的地方病。目前可用于治疗南美锥虫病的两种药物是尼富替莫和苯尼达唑，两者均导致许多明显的副作用。该研究描述了3,5-二取代异恶唑的合成和生物学评估。通过黄酮与羟胺反应获得异恶唑，并在游离羟基处烷基化和/或在异恶唑环上进行硝化。评估了这些化合物的体外抗锥虫和锥虫的抗锥虫和锥虫形式的活性，所述锥虫和锥虫感染了克氏杆菌感染的细胞谱系。苯并咪唑用作体外测定的参考化合物，哺乳动物L929细胞用于评估细胞毒性。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20170137
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2'-hydroxychalcone 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-(4-Chlorophenyl)-5-(2-hydroxyphenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Witczak, Zbigniew; Krolikowska, Maria, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 4, p. 763 - 773

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Flavonoids—38
  作者：Tamás Patonay、Rezsö Bognár、György Litkei

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83509-2

  日期：1984.1

  The reaction of 2'-hydroxychalcone dibromides 1 or α-bromo-2'-hydroxychalcones 15 with sodium azide resulted in a mixture of α-azido-2'-hydroxychalcones 2, 3-aryl-5-(2-hydroxy-pheny)isoxazoles 3, flavones 4, aurones 5 and 4-aryl-5-(2-hydroxybenzoyl)-1,2,3-triazoles 6. The product ratio was strongly influenced by the character of the substituent at position C-4. Similar results were obtained with 2

  2'-羟基查耳酮的二溴化物反应1或α-溴-2'- hydroxychalcones 15与叠氮化钠导致α叠氮基-2'- hydroxychalcones的混合物2，3-芳基-5-（2-羟基-苯基）异恶唑3，黄酮4，金酮5和4-芳基-5-（2-羟基苯甲酰基）-1,2,3-三唑6。产物比率受C-4位取代基的特性强烈影响。用2'-苄氧基-4-硝基查尔酮二溴化物（10）和2'-苄氧基-α-溴-4-硝基查尔酮（17）获得了相似的结果。讨论了通过α-溴查耳酮中间体将查尔酮二溴化物转化为产物的机理。
• Livingston, Melanie J.; Chick, MarLisa F.; Shealy, Ernest O., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 215 - 217
  作者：Livingston, Melanie J.、Chick, MarLisa F.、Shealy, Ernest O.、Beam, Charles F.

  DOI：——

  日期：——
• Rao,K.S.R.K.M.; Rao,N.V.S., Indian Journal of Chemistry, 1968, vol. 6, p. 66 - 68
  作者：Rao,K.S.R.K.M.、Rao,N.V.S.

  DOI：——

  日期：——
• Witczak, Zbigniew; Krolikowska, Maria, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 1, p. 89 - 100
  作者：Witczak, Zbigniew、Krolikowska, Maria

  DOI：——

  日期：——
• WITCZAK, Z.;KROLIKOWSKA, M., POL. J. CHEM., 1981, 55, N 1, 89-100
  作者：WITCZAK, Z.、KROLIKOWSKA, M.

  DOI：——

  日期：——