5-(2,3,5-tri-O-methyl-α-D-ribofuranosyl)uracil | 78119-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 5-(2,3,5-tri-O-methyl-α-D-ribofuranosyl)uracil
• CAS: 78119-29-6
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₆
• 分子量: 286.285
• InChiKey: HHRLSQHFEOKGFJ-KYXWUPHJSA-N

物化性质

• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.82
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  102.64
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-1-(2,4-Di-tert-butoxy-pyrimidin-5-yl)-2,3,5-trimethoxy-pentane-1,4-diol 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(2,3,5-tri-O-methyl-α-D-ribofuranosyl)uracil 、 5-(2,3,5-tri-O-methyl-β-D-ribofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  假尿苷的合成

  摘要：

  2,3,5-三-O-苄基核糖和2,4-二叔丁氧基-5-硫代嘧啶（来自5-溴化合物和丁基锂）在–78°C的THF中给出5-（2,3 ，5-三- ö苄基d -雅卓-pentahydroxypentyl）-2,4-二叔butoxypyrimidine及其d -同种异体差向异构体（比例5:2），其立体特异性环化在乙醇盐酸5-（ 2,3,5-三-O-苄基-β - D-呋喃呋喃糖基）尿嘧啶及其α-端基异构体。用三氯化硼进行脱苄基反应得到5-β- D-呋喃呋喃糖基尿嘧啶，假尿苷及其α-端基异构体。2,3,5-Tri- O-甲基核糖类似地反应。2,3- O-异亚丙基异戊糖及其5-O-三苯甲基衍生物不产生多元醇，而是2，4-二叔丁氧基-5-（2-羟基异丙基）嘧啶。

  DOI：

  10.1039/p19810000723