(+/-)-(6aα,8β,9aβ)-8-<2,4-dinitrophenyl)amino>hexahydro-2,2,4,4-tetrakis(1-methylethyl)cyclopenta-1,3,5,2,4-trioxadisilocin-9-one | 110880-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-(6aα,8β,9aβ)-8-<2,4-dinitrophenyl)amino>hexahydro-2,2,4,4-tetrakis(1-methylethyl)cyclopenta-1,3,5,2,4-trioxadisilocin-9-one
• CAS: 110880-87-0
• 化学式: C₂₄H₃₉N₃O₈Si₂
• 分子量: 553.76
• InChiKey: KCSIZHIDOHQEQB-XZOYJPPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  143.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(6aα,8β,9aβ)-8-<2,4-dinitrophenyl)amino>hexahydro-2,2,4,4-tetrakis(1-methylethyl)cyclopenta-1,3,5,2,4-trioxadisilocin-9-one 在 盐酸 、 二乙胺基三氟化硫 、 Dowex 2(OH^-) resin 、 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (+/-)-<(1α,3β,4α)-2,2-difluoro-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  氟碳环核苷：2'-和6'-氟碳环嘧啶核苷的合成和抗病毒活性，包括碳环1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5-甲基尿嘧啶和碳环1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5-碘尿嘧啶

  摘要：

  外消旋碳环的2'-氟阿拉伯糖基嘧啶核苷8、9（C-FIAU），12和13（C-FMAU）和2'-氟核糖基嘧啶核苷17、20和21是由它们各自的受保护的2'-氟代氨基二醇5和14。碳环2'-2'-二氟胸苷类似物27是从被保护的二氟氨基二醇24获得的，该二氟氨基二醇24是由酮23和（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）制备的。由受保护的6'-氟氨基二醇30和36合成手性碳环2'-脱氧-6'-氟尿苷33、34、38和39，它们是通过还原叠氮化物28和35制备的。C-FMAU （13）和C-FIAU（9）在体外对HSV-1有活性，ID50值分别为4.4和11微克/ mL，但对HSV-2无活性。

  DOI：

  10.1021/jm00163a030
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,8RS,10RS,11SR)-10-(2,4-dinitroanilino)-3,3,5,5-tetraisopropyl-2,4,6-trioxa-3,5-disilabicyclo<6.3.0>undecan-11-ol 在 磷酸 、 草酸 、 乙酸乙酯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以17%的产率得到(+/-)-(6aα,8β,9aβ)-8-<2,4-dinitrophenyl)amino>hexahydro-2,2,4,4-tetrakis(1-methylethyl)cyclopenta-1,3,5,2,4-trioxadisilocin-9-one
  参考文献：
  名称：

  氟碳环核苷：2'-和6'-氟碳环嘧啶核苷的合成和抗病毒活性，包括碳环1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5-甲基尿嘧啶和碳环1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5-碘尿嘧啶

  摘要：

  外消旋碳环的2'-氟阿拉伯糖基嘧啶核苷8、9（C-FIAU），12和13（C-FMAU）和2'-氟核糖基嘧啶核苷17、20和21是由它们各自的受保护的2'-氟代氨基二醇5和14。碳环2'-2'-二氟胸苷类似物27是从被保护的二氟氨基二醇24获得的，该二氟氨基二醇24是由酮23和（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）制备的。由受保护的6'-氟氨基二醇30和36合成手性碳环2'-脱氧-6'-氟尿苷33、34、38和39，它们是通过还原叠氮化物28和35制备的。C-FMAU （13）和C-FIAU（9）在体外对HSV-1有活性，ID50值分别为4.4和11微克/ mL，但对HSV-2无活性。

  DOI：

  10.1021/jm00163a030