S-acetyl 2,3,6-trideoxy-4,6-O-acetyl-1-yhio-β-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 112247-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: S-acetyl 2,3,6-trideoxy-4,6-O-acetyl-1-yhio-β-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,6R)-6-acetylsulfanyl-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] acetate
• CAS: 112247-62-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄S
• 分子量: 230.285
• InChiKey: MYJSXSJFNPOJFL-WQGWLQIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.0±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二-O-乙酰-1,5-酐-2,6-双脱氧-L-阿拉伯-己-1-糖醇 、 O-(trimethylsilyl) thioacetate 生成 S-acetyl 2,3,6-trideoxy-4,6-O-acetyl-1-yhio-β-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  DUNKERTON, LOIS V.;ADAIR, NANCY K.;EUSKE, JACK M.;BRADY, KEVIN T.;ROBINSO+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 4, 845-850

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective synthesis of substituted 1-thiohex-2-enopyranosides
  作者：Lois V. Dunkerton、Nancy K. Adair、Jack M. Euske、Kevin T. Brady、Paul D. Robinson

  DOI：10.1021/jo00239a030

  日期：1988.2
• A facile method for preparation of 3-thio-sugars and 3-thio-glycals. synthesis of 3′-mercapto-3′-deamino-doxorubicin
  作者：Waldemar Priebe、Grzegorz Grynkiewicz、Nouri Neamati、Roman Perez-Soler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92694-7

  日期：1991.7

  General method for the preparation of synthetically useful 3-thio-glycals and biologically important 3-thio-sugars is described. The 3-thio-2,3,6-trideoxy-L-hexopyranoses (13,14) and corresponding 3-S-acetyl-1,5-anhydro-3-thio-L-hex-1-enitols (15-18) were synthesized using 3,4-di-O-acetyl-L-fucal (1) and 3,4-di-O-acetyl-L-rhamnal (2) as substrates. The 3-thio-glycals were successfully employed for the synthesis of 3'-mercapto-3'-deamino-doxorubicin and its analogues.