1,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-3-O-methyl-α-D-mannopyranose | 95519-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-3-O-methyl-α-D-mannopyranose
• CAS: 95519-69-0
• 化学式: C₁₃H₁₉FO₈
• 分子量: 322.287
• InChiKey: ZIEVIHKVOAKMSS-MLGHIDQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.12
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-methyl-2-O-(trifluoromethanesulfonyl)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 甲烷磺酸 、 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.34h， 生成 1,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-3-O-methyl-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  利用氟离子合成2-脱氧-2-氟-D-甘露糖。

  摘要：

  3-O-甲基和3-O-苄基衍生物（5、11和12）与四烷基铵氟化物在乙腈中的亲核取代反应顺利进行，在C2位反转构型，得到了相应的甲基2-脱氧-2-氟-β-D-甘露糖苷，产率良好。类似地，对甲基3-O-苄基-4,6-O-苄腈-2-O-(三氟甲磺酰)-α-D-葡萄糖苷（3）或甲基3,4,6-三-O-乙酰-2-O-(三氟甲磺酰)-β-D-葡萄糖苷（8）的处理导致氟化甘露化合物的产率降低。通过与酸性试剂加热，成功地将这些氟化中间体转化为2-脱氧-2-氟-D-甘露糖（1）。这些合成路线可以很容易地适应于制备标记有18F的2-脱氧-2-氟-D-甘露糖（1）类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4758