tert-butyl (4S)-4-[(2S)-but-3-yn-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 160592-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl (4S)-4-[(2S)-but-3-yn-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 160592-97-2
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₃
• 分子量: 253.342
• InChiKey: DSEWGGMHPQAORK-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-[(2S)-but-3-yn-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 重铬酸吡啶 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 生成 N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-异亮氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  1,3-非对映体与溴代烯类的控制。对映体纯的β-支链α-氨基酸的合成

  摘要：

  衍生自（D）-丝氨酸的溴代烯3a和3b用有机铜试剂进行S N 2'烷基化，得到炔基氨基醇衍生物。这些化合物可以进一步转化为对映体富集的支链α-氨基酸，例如（L）-异亮氨酸和（L）-异苏氨酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80115-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(3-Bromo-propa-1,2-dienyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 MeCuMgBr₂*LiBr 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (S)-4-Buta-1,2-dienyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 、 tert-butyl (4S)-4-[(2S)-but-3-yn-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-非对映体与溴代烯类的控制。对映体纯的β-支链α-氨基酸的合成

  摘要：

  衍生自（D）-丝氨酸的溴代烯3a和3b用有机铜试剂进行S N 2'烷基化，得到炔基氨基醇衍生物。这些化合物可以进一步转化为对映体富集的支链α-氨基酸，例如（L）-异亮氨酸和（L）-异苏氨酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80115-0