2,3-di(ortho-tolyl)benzo[b]furan | 1224447-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2,3-di(ortho-tolyl)benzo[b]furan
• 英文别名: 2,3-di-o-tolylbenzofuran；2,3-Bis(2-methylphenyl)-1-benzofuran
• CAS: 1224447-44-2
• 化学式: C₂₂H₁₈O
• 分子量: 298.384
• InChiKey: NYEGRURRMBHOKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-苯并呋喃 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 、 cesium pivalate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,3-di(ortho-tolyl)benzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  苯并[]呋喃和其他苯并杂环杂环的直接芳构化。

  摘要：

  苯并[b]呋喃，苯并[b]噻吩和吲哚的直接芳基化已通过使用芳族溴化物作为芳基来源进行了研究。使用常用试剂和Pd催化剂的方案已导致这些杂环在2位的区域选择性芳基化。可以容忍一系列官能团，从而可以快速访问各种芳基化的苯并稠合杂环，这些杂环可以使用经典合成策略更精细地访问。这是对苯并[b]呋喃直接芳基化的首次系统研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403125

文献信息

• Synthesis of Arylated Benzofurans by RegioselectiveSuzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions of 2,3-Dibromobenzofurans- and 2,3,5-Tribromobenzofurans
  作者：M. Hussain、N. Thai Hung、N. Abbas、R. A. Khera、I. Malik、T. Patonay、N. Kelzhanova、Z. A. Abilov、A. Villinger、P. Langer

  DOI：10.1002/jhet.2083

  日期：2015.3

  Arylated benzofurans were prepared by regioselective Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions of 2,3‐dibromobenzofuran. The reactions proceeded with very good site‐selectivity in favor of the more electron deficient position 2. The Suzuki–Miyaura reactions of 2,3,5‐tribromobenzofuran also proceeded in favor of position 2.

  通过2,3-二溴苯并呋喃的区域选择性Suzuki-Miyaura交叉偶联反应制备了丙烯酸化的苯并呋喃。该反应以非常好的位点选择性进行，有利于电子缺乏的第2位。2,3,5-三溴苯并呋喃的Suzuki-Miyaura反应也有利于第2位。
• Site-selective Suzuki cross-coupling reactions of 2,3-dibromobenzofuran
  作者：Nguyen Thai Hung、Munawar Hussain、Imran Malik、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.141

  日期：2010.5

  The Suzuki-Miyaura reaction of 2,3-dibromobenzofuran with two equivalents of boronic acids gave 2,3-diarylbenzofurans. The reaction with one equivalent of arylboronic acids resulted in site-selective formation of 2-aryl-3-bromobenzofurans. 2,3-Diarylbenzofurans containing two different aryl groups were prepared from 2,3-dibromobenzofuran in a one-pot protocol by sequential addition of two different boronic acids. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.