{(S)-2-Methyl-1-[(S)-2-(3,3,4,4,4-pentafluoro-1-isopropyl-2-oxo-butylcarbamoyl)-piperidine-1-carbonyl]-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester | 206996-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {(S)-2-Methyl-1-[(S)-2-(3,3,4,4,4-pentafluoro-1-isopropyl-2-oxo-butylcarbamoyl)-piperidine-1-carbonyl]-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 206996-45-4
• 化学式: C₂₃H₃₆F₅N₃O₅
• 分子量: 529.548
• InChiKey: ABFJQSKLVXEXTB-AQOJYXMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  104.81
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(S)-2-Methyl-1-[(S)-2-(3,3,4,4,4-pentafluoro-1-isopropyl-2-oxo-butylcarbamoyl)-piperidine-1-carbonyl]-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(S)-1-((S)-2-Amino-3-methyl-butyryl)-piperidine-2-carboxylic acid (3,3,4,4,4-pentafluoro-1-isopropyl-2-oxo-butyl)-amide; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  肽基全氟烷基酮的便捷合成

  摘要：

  描述了一种通过相应肽酯的直接亲核全氟烷基化制备α-氨基全氟烷基酮的简便方法。该方法用于由相应的N -Boc保护的脱氢缬氨酸甲酯3制备脱氢缬氨酸五氟乙基酮2。类似α氨基酯，Ñ -Boc缬氨酸甲酯4，将Boc-缬氨酰脯氨酰基dehydrovaline甲酯8A和Boc-缬氨酰脯氨酰-缬氨酸甲酯8b中也直接转化为相应的酮五氟乙基6，图9a和9b中。该方法还适用于由它们相应的酯合成七氟丙基和九氟丁基肽基酮11a和11b，尽管产率较低。这些氨基酮可用作制备肽基全氟烷基酮的中间体，已证明是人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(97)00154-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-butyryl)-piperidine-2-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 methyllithium lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 {(S)-2-Methyl-1-[(S)-2-(3,3,4,4,4-pentafluoro-1-isopropyl-2-oxo-butylcarbamoyl)-piperidine-1-carbonyl]-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽基全氟烷基酮的便捷合成

  摘要：

  描述了一种通过相应肽酯的直接亲核全氟烷基化制备α-氨基全氟烷基酮的简便方法。该方法用于由相应的N -Boc保护的脱氢缬氨酸甲酯3制备脱氢缬氨酸五氟乙基酮2。类似α氨基酯，Ñ -Boc缬氨酸甲酯4，将Boc-缬氨酰脯氨酰基dehydrovaline甲酯8A和Boc-缬氨酰脯氨酰-缬氨酸甲酯8b中也直接转化为相应的酮五氟乙基6，图9a和9b中。该方法还适用于由它们相应的酯合成七氟丙基和九氟丁基肽基酮11a和11b，尽管产率较低。这些氨基酮可用作制备肽基全氟烷基酮的中间体，已证明是人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(97)00154-1