2-allyloxy-4-trifluoromethyl-benzaldehyde | 1191271-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-allyloxy-4-trifluoromethyl-benzaldehyde
• CAS: 1191271-14-3
• 化学式: C₁₁H₉F₃O₂
• 分子量: 230.186
• InChiKey: CCVCLTHXWJNKAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyloxy-4-trifluoromethyl-benzaldehyde 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以53 %的产率得到5-(trifluoromethyl)-1a,2-dihydrocyclopropa[c]chromen-7b(1H)-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 2-烯丙氧基苯甲醛光诱导分子内 [2 + 1]-环加成合成苯并二氢吡喃环化环丙醇

  摘要：

  2-烯丙氧基苯甲醛在 365 nm LED 照射下发生 [2 + 1] 环加成反应，形成相应的苯并二氢吡喃稠合环丙醇。该反应在二甲亚砜中无需任何催化剂或添加剂即可轻松进行。

  DOI：

  10.1039/d3ob01520c
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-(三氟甲基)苯甲醛 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82 %的产率得到2-allyloxy-4-trifluoromethyl-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过 2-烯丙氧基苯甲醛光诱导分子内 [2 + 1]-环加成合成苯并二氢吡喃环化环丙醇

  摘要：

  2-烯丙氧基苯甲醛在 365 nm LED 照射下发生 [2 + 1] 环加成反应，形成相应的苯并二氢吡喃稠合环丙醇。该反应在二甲亚砜中无需任何催化剂或添加剂即可轻松进行。

  DOI：

  10.1039/d3ob01520c

文献信息

• Visible-Light-Induced Dual Acylation of Alkenes for the Construction of 3-Substituted Chroman-4-ones
  作者：Yi-Chen Liu、Pu Chen、Xue-Jiao Li、Bi-Quan Xiong、Yu Liu、Ke-Wen Tang、Peng-Fei Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03100

  日期：2022.3.18

  structural skeletons. Herein, we report a visible-light-induced dual acylation of alkenes for constructing 3-substituted chroman-4-ones, which undergoes a radical tandem cyclization reaction through carbon–carbon bond cleavage of oxime esters by a nitrogen-centered radical strategy. A series of 3-substituted chroman-4-ones were prepared with up to 86% yield.

  杂环化合物，尤其是含氧杂环化合物，是生物活性化合物和药物先导化合物中的关键部分。取代的 chroman-4-ones 是一种最重要的结构骨架。在此，我们报道了一种可见光诱导的烯烃双酰化，用于构建 3-取代的 chroman-4-one，其通过以氮为中心的自由基策略通过肟酯的碳-碳键裂解发生自由基串联环化反应。以高达 86% 的产率制备了一系列 3-取代的 chroman-4-ones。
• Ni-Catalyzed Diastereoconvergent Intramolecular Alkene–Aldehyde Reductive Coupling: A Route to syn-Chromanols
  作者：Sudipta Ghosh、Arnab Rooj、Rajesh Chakrabortty、Venkataraman Ganesh

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01428

  日期：2024.5.10

  nickel-catalyzed diastereoconvergent reductive coupling of a heteroatom-attached allyl moiety with aldehydes, viz., O-allyl, O-cinnamyl salicylaldehydes, and others, to afford syn-chromanols exclusively. The reaction proceeds through a [2 + 2 + 1] oxidative cycloaddition involving the active catalyst. This method is applicable to both terminal and internal olefin substrates. The formal syntheses of

  我们首次证明了杂原子连接的烯丙基部分与醛（即O-烯丙基、 O-肉桂基水杨醛等）的镍催化非对映会聚还原偶联，专门提供顺式苯并二氢吡喃醇。该反应通过涉及活性催化剂的[2+2+1]氧化环加成进行。该方法适用于末端烯烃和内烯烃底物。 CP-199.330、CP-199.331 和 CP-85.958 的正式合成已得到证实。对照实验、质谱分析和DFT研究支持了合理的机制和排他性顺式选择性的起源。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Hydroacylation of Unactivated Double Bonds
  作者：Keiichi Hirano、Akkattu T. Biju、Isabel Piel、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ja906361g

  日期：2009.10.14

  An intramolecular N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed hydroacylation of unactivated double bonds is reported. Systematic variation of the catalyst structure revealed an N-mesitylthiazolylidene annulated with a seven-membered ring to be especially reactive. This NHC enables a unique C-C bond-forming reaction to afford substituted chroman-4-ones in moderate to excellent yields, even ones containing all-carbon quaternary centers.