Benzyloxycarbonyl-L-phenylalaninalsemicarbazon | 58889-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyloxycarbonyl-L-phenylalaninalsemicarbazon
• CAS: 58889-44-4
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄O₃
• 分子量: 340.382
• InChiKey: PSIUEFHDIBZFAV-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  105.81
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyloxycarbonyl-L-phenylalaninalsemicarbazon 在 钯 subtilisin 72*silochrom 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过氨基醛衍生物的酶促酰化合成肽醛。

  摘要：

  提出了两种半酶法制备肽醛的方法：（1）将氨基醇与酰基肽酯进行酶促酰化，然后将所得的肽醇与DMSO /乙酸酐混合物进行化学氧化，或（2）将酶进行初步的酰化。通过化学途径获得的氨基醛半咔唑。在两种情况下，枯草杆菌蛋白酶72（一种广泛的丝氨酸蛋白酶）均分布在大孔硅胶上，被用作催化剂。由于反应混合物中实际上没有水，所以两种酶促反应中产物的收率几乎都是定量的。第二种方法似乎更具吸引力，因为所有化学步骤均使用氨基酸衍生物进行，而氨基酸衍生物的价值远低于肽化合物。获得了一系列通式为Z-Ala-Ala-Xaa-al的肽醛（其中Xaa-al ＝亮氨酸，苯丙氨酸，丙氨酸，缬氨酸）。在枯草杆菌蛋白酶和α-胰凝乳蛋白酶的相应生色底物的水解反应中，确定了这些化合物的抑制参数。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00237-0
• 作为产物：
  描述：

  Z-L-苯丙氨醇 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 Benzyloxycarbonyl-L-phenylalaninalsemicarbazon
  参考文献：
  名称：

  通过氨基醛衍生物的酶促酰化合成肽醛。

  摘要：

  提出了两种半酶法制备肽醛的方法：（1）将氨基醇与酰基肽酯进行酶促酰化，然后将所得的肽醇与DMSO /乙酸酐混合物进行化学氧化，或（2）将酶进行初步的酰化。通过化学途径获得的氨基醛半咔唑。在两种情况下，枯草杆菌蛋白酶72（一种广泛的丝氨酸蛋白酶）均分布在大孔硅胶上，被用作催化剂。由于反应混合物中实际上没有水，所以两种酶促反应中产物的收率几乎都是定量的。第二种方法似乎更具吸引力，因为所有化学步骤均使用氨基酸衍生物进行，而氨基酸衍生物的价值远低于肽化合物。获得了一系列通式为Z-Ala-Ala-Xaa-al的肽醛（其中Xaa-al ＝亮氨酸，苯丙氨酸，丙氨酸，缬氨酸）。在枯草杆菌蛋白酶和α-胰凝乳蛋白酶的相应生色底物的水解反应中，确定了这些化合物的抑制参数。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00237-0

文献信息

• Preparation of N2-protected amino acid aldehydes via reduction of corresponding acid halides with lithium tris-(tert.butoxy)-aluminium hydride
  作者：Pavol Zlatoidsky

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01464-s

  日期：1995.10

  N2-FMOC amino aldehydes, N2-BOC amino aldehydes and N2-Z amino aldehydes are readily preparable from N2-FMOC amino acid chlorides and N2-BOC and N2-Z amino acid fluorides respectively, by reduction with lithium tris-(tert.butoxy)-aluminium hydride.

  Ñ 2 -Fmoc氨基醛，N 2 -BOC氨基醛和N- 2 -Z氨基醛是选自N容易制备的2 -Fmoc氨基酸氯化物和N 2 -BOC和N 2分别-Z氨基酸氟化物，通过减少与锂三（叔丁氧基）氢化铝