N-(4-methoxybenzyl)-4-methyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide | 1414850-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-4-methyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methyl-N-(2-phenylethynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1414850-51-3
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₃S
• 分子量: 391.491
• InChiKey: STZPWXJOSZKCGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyl)-4-methyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以22%的产率得到2-hydroxy-N-(4-methoxybenzyl)-2-phenyl-N-tosylacetamide
  参考文献：
  名称：

  铈 (IV) 介导的碳-碳键形成用于合成螺二烯酮内酰胺

  摘要：

  螺二烯酮内酰胺由 α-氨基丙二烯基膦酸盐或酰氨基膦酸盐的氧化制备。通过改变磷酸化部分的性质来解决对该合成观察到的限制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200646
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-(4-methoxybenzyl)-4-methyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  源自亚酰胺类的金卡宾催化脱氧螺旋环化反应：2-氮杂螺环[4.5] decan-3-酮的高效合成

  摘要：

  通过金卡宾分子对苯酚进行分子内催化脱芳香化反应，得到了2-azaspiro [4.5] decan-3-ones。NHC配体和水作为助溶剂的使用对于实现高反应性至关重要。该反应不需要有害的重氮化合物作为卡宾源，即使在空气中也可以进行。通过氢化和脱保护，可以容易地将获得的螺环产物转化成加巴喷丁衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201800314

文献信息

• Highly Site Selective Formal [5+2] and [4+2] Annulations of Isoxazoles with Heterosubstituted Alkynes by Platinum Catalysis: Rapid Access to Functionalized 1,3-Oxazepines and 2,5-Dihydropyridines
  作者：Wen-Bo Shen、Xin-Yu Xiao、Qing Sun、Bo Zhou、Xin-Qi Zhu、Juan-Zhu Yan、Xin Lu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1002/anie.201610042

  日期：2017.1.9

  Platinum‐catalyzed formal [5+2] and [4+2] annulations of isoxazoles with heterosubstituted alkynes enabled the atom‐economical synthesis of valuable 1,3‐oxazepines and 2,5‐dihydropyridines, respectively. Importantly, this Pt catalysis not only led to unique reactivity dramatically divergent from that observed under Au catalysis, but also proceeded via unprecedented α‐imino platinum carbene intermediates

  铂催化异恶唑与杂取代炔烃的正式[5 + 2]和[4 + 2]环空反应分别实现了经济的合成有价值的1,3-氧杂氮杂和2,5-二氢吡啶。重要的是，这种Pt催化不仅导致与Au催化下观察到的独特反应性显着不同，而且还通过前所未有的α-亚氨基铂卡宾中间体进行了反应。
• A Micellar Catalysis Strategy for Amidation of Alkynyl Bromides: Synthesis of Ynamides in Water
  作者：Yunqin Yang、Xiangtai Meng、Baolong Zhu、Ying Jia、Xiaoji Cao、Shenlin Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201801601

  日期：2019.2.7

  The synthesis of ynamides in water was achieved by a micellar catalysis strategy using rosin‐based surfactant APGS‐550‐M, which can be easily prepared from natural abundant biomass.

  使用松香基表面活性剂APGS-550-M通过胶束催化策略可以实现水中乙酰胺的合成，该表面活性剂可以轻松地由天然丰富的生物质制备。
• Enantioselective Rhodium-Catalyzed Hydrogenation of (<i>Z</i>)-<i>N</i>-Sulfonyl-α-dehydroamido Boronic Esters
  作者：Zhenya Li、Ronghua Xu、Huichuang Guo、He Yang、Guangqing Xu、Enxue Shi、Junhua Xiao、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04157

  日期：2022.1.21

  Highly enantioselective rhodium-catalyzed hydrogenation of (Z)-N-sulfonyl-α-dehydroamido boronic esters is realized for the first time using a JosiPhos-type ligand. This method has enabled convenient synthesis of a series of enantio-enriched N-sulfonyl-α-amido boronic esters in good yields and excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

  首次使用 JosiPhos 型配体实现了( Z ) -N-磺酰基-α-脱氢酰胺基硼酸酯的高度对映选择性铑催化氢化。该方法能够以良好的收率和优异的对映选择性（高达 99% ee）方便地合成一系列富含对映体的N-磺酰基-α-氨基硼酸酯。
• Catalytic Ynamide Oxidation Strategy for the Preparation of α-Functionalized Amides
  作者：Fei Pan、Xin-Ling Li、Xiu-Mei Chen、Chao Shu、Peng-Peng Ruan、Cang-Hai Shen、Xin Lu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1021/acscatal.6b01599

  日期：2016.9.2

  acid-catalyzed alkyne oxidation strategy has been developed to produce diverse α-functionalized amides from readily and generally available ynamides. An efficient zinc(II)-catalyzed oxidative azidation and thiocyanation has been achieved, providing facile access to synthetically useful α-azido amides and α-thiocyanate amides, respectively. This chemistry can also be extended to oxidative halogenations by employing

  已经开发了路易斯酸催化的炔烃氧化策略，以从容易和普遍可获得的乙酰胺中产生各种α-官能化的酰胺。已经实现了有效的锌（II）催化的氧化叠氮化和硫氰化，分别提供了易于获得的合成有用的α-叠氮基酰胺和α-硫氰酸酯基酰胺的途径。通过使用2-卤代吡啶N-氧化物作为氧化剂和卤素源，该化学反应还可以扩展到氧化卤化，并且其机理原理也得到密度泛函理论计算的支持。此外，已经证明NaBARF有效地催化这种炔烃氧化，因此在该级联反应中进一步排除了金属卡宾途径。
• A rosin-based surfactant enabling cross-couplings of vinyl dibromides with sulfonamides in water
  作者：Yingyin Zhang、Baolong Zhu、Yu Zheng、Shenlin Huang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2022.122321

  日期：2022.5

  An efficient method for copper-catalyzed cross-coupling of 1,1-dibromo-1-alkenes with sulfonamides has been achieved by a rosin-based surfactant-enabled micellar catalysis. A variety of ynamides can be prepared in water under micellar conditions. This method features broad substrate scope, good functional group tolerance, great recyclability, and green solvent.

  通过基于松香的表面活性剂胶束催化，实现了一种铜催化的 1,1-二溴-1-烯烃与磺胺类交叉偶联的有效方法。可以在胶束条件下在水中制备多种ynamides。该方法具有底物范围广、官能团耐受性好、可回收性好、溶剂绿色等特点。