(R)-3-Benzyloxymethyl-dihydro-furan-2-one | 191348-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-Benzyloxymethyl-dihydro-furan-2-one
• CAS: 191348-02-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: QHQXONYCVAWCCE-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-Benzyloxymethyl-dihydro-furan-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-hydroxymethylbutan-4-olide
  参考文献：
  名称：

  手性膦-亚磷酸酯-Rh（I）配合物催化杂环烯烃的不对称加氢甲酰化。

  摘要：

  已研究了膦-亚磷酸酯-Rh（I）配合物催化的杂环烯烃的不对称加氢甲酰化反应。对称杂环烯烃（如2，5-二氢呋喃，3-吡咯啉衍生物和4,7-二氢-1,3-二氧杂环丁酮衍生物）的加氢甲酰化可在64-76％ee中将旋光性醛作为单一产物提供。不对称的底物，例如2，3-二氢呋喃和N-（叔丁氧羰基）-2-吡咯啉，给出了区域异构体的混合物。由N-（叔丁氧基羰基）-2-吡咯啉得到97％ee的N-（叔丁氧基羰基）吡咯烷-2-甲醛。2,5-二氢呋喃和N-（叔丁氧羰基）-3-吡咯啉的加氢甲酰化产物分别与2,3-二氢呋喃和N-（叔丁氧羰基）-2-吡咯啉的加氢甲酰化产物具有相反的构型。同样的催化剂。新型膦亚磷酸酯配体（R，S）-3 3'-Me（2）-BINAPHOS [=（R）-2-（二苯基膦基）-1,1'-联萘-2'-基（S）-3,3'-二甲基-1,1'-联萘-制备了2,2'-亚磷酸二乙酯]，并用NMR光谱表征了其氢化铑络合物。使用（R，S）-3

  DOI：

  10.1021/jo9624051
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-Benzyloxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-furan 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-3-Benzyloxymethyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性膦-亚磷酸酯-Rh（I）配合物催化杂环烯烃的不对称加氢甲酰化。

  摘要：

  已研究了膦-亚磷酸酯-Rh（I）配合物催化的杂环烯烃的不对称加氢甲酰化反应。对称杂环烯烃（如2，5-二氢呋喃，3-吡咯啉衍生物和4,7-二氢-1,3-二氧杂环丁酮衍生物）的加氢甲酰化可在64-76％ee中将旋光性醛作为单一产物提供。不对称的底物，例如2，3-二氢呋喃和N-（叔丁氧羰基）-2-吡咯啉，给出了区域异构体的混合物。由N-（叔丁氧基羰基）-2-吡咯啉得到97％ee的N-（叔丁氧基羰基）吡咯烷-2-甲醛。2,5-二氢呋喃和N-（叔丁氧羰基）-3-吡咯啉的加氢甲酰化产物分别与2,3-二氢呋喃和N-（叔丁氧羰基）-2-吡咯啉的加氢甲酰化产物具有相反的构型。同样的催化剂。新型膦亚磷酸酯配体（R，S）-3 3'-Me（2）-BINAPHOS [=（R）-2-（二苯基膦基）-1,1'-联萘-2'-基（S）-3,3'-二甲基-1,1'-联萘-制备了2,2'-亚磷酸二乙酯]，并用NMR光谱表征了其氢化铑络合物。使用（R，S）-3

  DOI：

  10.1021/jo9624051