(2S,3R,4aS,5aR,7aS,12R,12aR,13aS,14aR)-3-hydroxy-2-(2-hydroxyethyl)-2,4a,5a,12-tetramethyltetradecahydrooxepino[3,2-b]pyrano[2',3':5,6]pyrano[2,3-f]oxepin-9(2H)-one | 170890-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (2S,3R,4aS,5aR,7aS,12R,12aR,13aS,14aR)-3-hydroxy-2-(2-hydroxyethyl)-2,4a,5a,12-tetramethyltetradecahydrooxepino[3,2-b]pyrano[2',3':5,6]pyrano[2,3-f]oxepin-9(2H)-one
• CAS: 170890-11-6
• 化学式: C₂₂H₃₆O₇
• 分子量: 412.524
• InChiKey: ISWGWZADYJHINC-BMEHIUMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  94.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯甲酰氯 、 (2S,3R,4aS,5aR,7aS,12R,12aR,13aS,14aR)-3-hydroxy-2-(2-hydroxyethyl)-2,4a,5a,12-tetramethyltetradecahydrooxepino[3,2-b]pyrano[2',3':5,6]pyrano[2,3-f]oxepin-9(2H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Brevetoxin B 的全合成。 2. 二氧杂环戊烷区域的第二代策略和构建 [DEFG]

  摘要：

  介绍了短杆菌毒素 B (1) 全合成的第二代策略。根据该策略，七环 (ABCDEFG) 碘化鏻 4 和三环 (UK) 醛 3 被定义为短毒素 B 骨架的前体。Yamaguchi 内酯化成功地分别用于形成 (EFG) 和 (DEFG) 内酯 (15 -* 7) 和 (29 6)。环 (E) 上所需的附属物通过 Murai 偶联有效引入，包括将衍生自碘化物 20 的高级有机铜酸盐添加到内酯衍生的烯醇三氟甲磺酸酯 16 (16-25) 中。然后使用Ir(I)催化剂通过氢化将所得产物6fi的次要差向异构体转化为所需异构体6a。考虑了多种方法来进一步细化内酯 6。其中开发了一种方便的 Cr/Ni 促进的偶联反应，并将其应用于在环 D 上引入侧链。该反应的范围和一般性用各种醛（例如，39、59 和 62 ）。因此，由三氟甲磺酸乙烯酯 36 和环 B 醛 39 构建了 38。然而，预计的分子内迈克尔加成

  DOI：

  10.1021/ja00146a009
• 作为产物：
  描述：

  C₃₆H₄₈O₇ 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到(2S,3R,4aS,5aR,7aS,12R,12aR,13aS,14aR)-3-hydroxy-2-(2-hydroxyethyl)-2,4a,5a,12-tetramethyltetradecahydrooxepino[3,2-b]pyrano[2',3':5,6]pyrano[2,3-f]oxepin-9(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Brevetoxin B 的全合成。 2. 二氧杂环戊烷区域的第二代策略和构建 [DEFG]

  摘要：

  介绍了短杆菌毒素 B (1) 全合成的第二代策略。根据该策略，七环 (ABCDEFG) 碘化鏻 4 和三环 (UK) 醛 3 被定义为短毒素 B 骨架的前体。Yamaguchi 内酯化成功地分别用于形成 (EFG) 和 (DEFG) 内酯 (15 -* 7) 和 (29 6)。环 (E) 上所需的附属物通过 Murai 偶联有效引入，包括将衍生自碘化物 20 的高级有机铜酸盐添加到内酯衍生的烯醇三氟甲磺酸酯 16 (16-25) 中。然后使用Ir(I)催化剂通过氢化将所得产物6fi的次要差向异构体转化为所需异构体6a。考虑了多种方法来进一步细化内酯 6。其中开发了一种方便的 Cr/Ni 促进的偶联反应，并将其应用于在环 D 上引入侧链。该反应的范围和一般性用各种醛（例如，39、59 和 62 ）。因此，由三氟甲磺酸乙烯酯 36 和环 B 醛 39 构建了 38。然而，预计的分子内迈克尔加成

  DOI：

  10.1021/ja00146a009