(20RS)-3β-acetoxylupan-29-al | 62870-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (20RS)-3β-acetoxylupan-29-al
• 英文别名: (20Ξ)-3β-acetoxy-lupan-29-al；3β-Acetoxylupan-2-al；[(1R,3aR,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-3a,5a,5b,8,8,11a-hexamethyl-1-(1-oxopropan-2-yl)-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-yl] acetate
• CAS: 62870-97-7
• 化学式: C₃₂H₅₂O₃
• 分子量: 484.763
• InChiKey: UBKAWVIUQSENAF-MLVXKBMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20RS)-3β-acetoxylupan-29-al 生成 lupan-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Further triterpenoids from the stems of Lithocarpus polystachya

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0031-9422(77)83024-0
• 作为产物：
  描述：

  乙酸羽扇醇酯 在 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (20RS)-3β-acetoxylupan-29-al
  参考文献：
  名称：

  Allylic Hydroxylation Through Acid Catalysed Epoxy Ring Opening of Betulinic Acid Derivatives

  摘要：

  Acid catalysed epoxy ring opening of several lupane type triterpenoids leads to unusual allylic hydroxylation. The reaction involves the formation of epoxide by m-chloroperbenzoic acid followed by the treatment of mineral acid. The simple methodology finds utility to introduce a hydroxyl function at the allylic position in these triterpenoids, which is otherwise quite difficult.

  DOI：

  10.1080/00397910500180568

文献信息

• Zur Kenntnis der Triterpene. (48. Mitteilung). Über Oxydationsprodukte des Lupeols und von Estern des Lupeols mit Phtalmonopersäure und mit Selendioxyd
  作者：L. Ruzicka、G. Rosenkranz

  DOI：10.1002/hlca.19390220196

  日期：——