2-benzyl-4-bromo-6-chloropyridazin-3(2H)-one | 1345839-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-benzyl-4-bromo-6-chloropyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 2-Benzyl-4-bromo-6-chloropyridazin-3-one
• CAS: 1345839-67-9
• 化学式: C₁₁H₈BrClN₂O
• 分子量: 299.554
• InChiKey: MWPJXJPXABNYOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-4-bromo-6-chloropyridazin-3(2H)-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 4-(((1-benzyl-6-oxo-5-phenyl-1,6-dihydropyridazin-3-yl)amino)methyl) benzoate
  参考文献：
  名称：

  (S)-N-(2-氨基-4-氟苯基)-4-(1-(3-(4-((二甲氨基)甲基)苯基)-6-氧代哒嗪-1(6H)-基)乙基的发现) 苯甲酰胺作为口服抗癌候选药物的有效 ​​I 类选择性 HDAC 抑制剂

  摘要：

  以哒嗪酮骨架为基础，相继设计并合成了一系列新型苯甲酰胺衍生物。其中，( S ) -17b在体外对人I类HDAC亚型和人骨髓增生异常综合征(SKM-1)细胞系表现出有效的抑制活性。此外，( S ) -17b同时强烈增加细胞内乙酰组蛋白 H3 和 P21 的水平，并有效诱导 G1 细胞周期停滞和凋亡。通过在SKM-1异种移植模型中口服给药，( S ) -17b表现出优异的体内抗肿瘤活性。另外，化合物( S ) -17b在免疫系统完整的小鼠模型上显示出比胸腺缺陷的小鼠模型更好的抗肿瘤功效。此外，该化合物分别在 ICR 小鼠和 SD 大鼠中表现出良好的药代动力学特征，五个物种的肝细胞之间的代谢特性差异极小，并且对人 ether-a-go-go (hERG) 通道具有较低的抑制作用，IC 50值为34.6μM。这种新型化合物( S ) -17b可作为进一步研究的新候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00525
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-6-chloropyridazin-3(2H)-one 在 溴 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到2-benzyl-4-bromo-6-chloropyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  （杂）的合成芳基化的哒嗪-3（2 H ^） -酮通过根岸反应涉及锌取代哒嗪-3（2 H ^） -酮

  摘要：

  合成了通过溴-镁交换，然后使用ZnCl 2进行金属转移或通过内酰胺定向的邻位C4-H锌与TMPZnCl·LiCl生成的锌哒嗪3（2 H）- 。这些原位生成的有机金属化合物可用于Negishi与碘（杂）芳烃的反应，从而为（杂）芳基哒嗪3（2 H）-酮提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1021/jo201587j