4-(2-乙酰基肼基)苯甲酸 | 6961-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-乙酰基肼基)苯甲酸
• 英文名称: N'-acetyl-4-hydrazinobenzoic acid
• 英文别名: 4-(2-Acetylhydrazinyl)benzoic acid
• CAS: 6961-86-0
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD20542277
• 分子量: 194.19
• InChiKey: TYUMAXRMRVWIMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-乙酰基肼基)苯甲酸 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 氘代甲醇 作用下， 以90%的产率得到p-deuterobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  CAN-Mediated Oxidation of Electron-Deficient Aryl and Heteroaryl Hydrazines and Hydrazides

  摘要：

  芳基和杂芳基肼及肼酰胺成功地通过CAN被氧化，生成去肼化产物。反应途径强烈依赖于底物的性质，导致烃或烷氧衍生物的形成。当使用氘化溶剂，如氘代甲醇（methanol-d₄）或氘代乙腈（acetonitrile-d₃）时，实现了氘的区域特异性结合。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1072749
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1,4,2-dioxazol-5-one 、 对氨基苯甲酸 在 三叔丁基膦 、 iron(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 正戊烷 为溶剂， 以60 %的产率得到4-(2-乙酰基肼基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  配体促进的铁催化氮烯转移通过芳胺的 N-酰胺化合成肼和三氮烷

  摘要：

  大体积烷基膦 (P t Bu 3 ) 可以将角色从参与者配体转换为旁观者配体，以促进 FeCl 2催化的芳胺与二恶唑酮的N酰胺化反应，从而高效且具有化学选择性地生成酰肼。新的配体促进的N -酰胺化方案提供了一种通过伯芳胺的双重或连续N -酰胺化来获得各种具有挑战性的三氮烷化合物的便捷方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202312465

文献信息

• DERIVES DE PYRIDOINDOLONE SUBSTITUES EN -3 PAR UN PHENYLE, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE.
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP1556382A1

  公开（公告）日：2005-07-27
• DERIVES DE PYRIDOINDOLONE SUBSTITUES EN -6, LEUR PREPARATION, LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE.
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP1742947A1

  公开（公告）日：2007-01-17
• DERIVES DE 6-HETEROARYLPYRIDOINDOLONE, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP1940840B1

  公开（公告）日：2010-07-21
• [EN] 3-PHENYL SUBSTITUTED PYRIDOINDOLONE, PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE PYRIDOINDOLONE SUBSTITUES EN -3 PAR UN PHENYLE, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE.
  申请人：SANOFI SYNTHELABO

  公开号：WO2004041817A1

  公开（公告）日：2004-05-21

  La présente invention a pour objet des composés ayant une activité anticancéreuse, répondant à la formule : (I) dans laquelle : R1 représente un atome d'hydrogène, un groupe (C1-C4)alkyle ou un groupement (CH2)nOH, (CH2)n-O-tétrahydropyran-2-yle, (CH2)nNR'6R'7, (CH2)nCN, (CH2)nCO2(C1-C4)Alk ou (CH2)nCONR6R7 ; R2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle ; ou R1 et R2 ensemble forment un groupe (CH2)3 ; R3 représente un phényle monosubstitué par un groupe hydroxyle, hydroxyméthyle, carboxy, (C1-C4)alcanoyle, azido, (C1-C4)alcoxycarbonyle, hydroxyiminométhyle, (C1-C4)alkylsulfonyle, trifluorométhyle, thiole, (C1­C4)alkylthio, cyano ou par un groupement (CH2)mNR'7R10, CONR6R8 ou O(CH2)nR9 ; un phényle substitué par 2 à 5 substituants identiques ou différents choisis parmi un atome d'halogène, un groupe (C1-C4)alkyle, trifluorornéthyle, hydroxyle, hydroxyméthyle, (C1-C4)alcoxy, carboxy, (C1-C4)alcanoyle, azido, (C1-C4)alcoxycarbonyle, hydroxyiminométhyle, thiole, (C1-C4)alkylthio, (C1-­C4)alkylsulfonyle, un phényle, cyano ou par un groupement (CH2)mNR'7R10, CONR6R8 ou O(CH2)nR9 ; ou R3 représente un groupe benzodioxolyle non substitué ou substitué sur le phényle par un atome d'halogène ; R4 et R5 sont identiques ou différents et représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe hydroxyle, (C1-C4)alkyle, trifluorométhyle, phényle, cyano, (C1-C4)alcoxy, (C1-C4)alcoxycarbonyle, (C1­-C4 )alkylsulfonyle ou un groupement O-(CH2)nNR6R7 ou (CH2)nNR6R7.
• [EN] 6-SUBSTITUTED PYRIDOINDOLONE DERIVATIVES PRODUCTION AND THERAPEUTIC USE THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE PYRIDOINDOLONE SUBSTITUES EN -6, LEUR PREPARATION, LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE.
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2005108398A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  La présente invention a pour objet des composés répondant à la formule (I) : dans laquelle, - R1 représente un atome d'hydrogène ; un groupe (C1-C4)alkyle ; un groupe -(CH2)mOH ; un groupe -(CH2)mCN ; un groupe -(CH2)mNR9R10 - R2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe (C1 -C4)alkyle ; - R3 représente un phényle substitué par R6, R7, R8 ; - R4 représente un groupe (Formule (a)); un radical hétérocyclique choisi parmi (Formules (b) (c), (d)) : - R5 représente un atome d'hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle. Procédé de préparation et application en thérapeutique.