methyl (RS)-6-(2-methoxyphenyl)-3-oxocyclohexene-1-carboxylate | 210284-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl (RS)-6-(2-methoxyphenyl)-3-oxocyclohexene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-(2-methoxyphenyl)-3-oxocyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 210284-99-4
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: BKAAOJBTEBUESO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 (RS)-6-(2-methoxyphenyl)-3-oxocyclohexene-1-carboxylic acid 在 丙酮 、 水 、 petroleum ether 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以289 g (95%) of methyl (RS)-6-(2-methoxyphenyl)-3-oxocyclohexene-1-carboxylate were thus obtained in the form of a mustard-coloured powder的产率得到methyl (RS)-6-(2-methoxyphenyl)-3-oxocyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Farnesyl transferase inhibitors, their preparation, the pharmaceutical

  摘要：

  公式（I）的新型产物，它们的制备方法，包含它们的制药组合物以及它们在制备药物方面的应用。 ##STR1## 在公式（I）中，以下取代基是首选的：Ar代表取代或缩合的苯基基团或多环或杂环芳香基团，R代表一般式--（CH.sub.2）.sub.m--X.sub.1--（CH.sub.2）.sub.n--Z的基团，其中X.sub.1 =单键，O，S；m=0，1；n=0，1，2；CH.sub.2基团可以被取代；Z代表羧基，COOR.sub.6（R.sub.6 =烷基），CON（R.sub.7）（R.sub.8）（R.sub.7 =氢或烷基，R.sub.8 =氢，羟基，芳烃磺酰基，杂环基，可选取代的氨基，可选取代的烷氧基或可选取代的烷基），PO（OR.sub.9）.sub.2（R.sub.9 =氢或烷基），一个--NH--CO--T（T=氢或可选取代的烷基）基团，或者一个##STR2##基团，R.sub.1和R.sub.2 =氢或卤素或烷基，可选取代的烷氧基，烷硫基，烷氧羰基或者R.sub.1和R.sub.2在相对的邻位上形成一个可选取代的含有1或2个杂原子的杂环，R.sub.3和R.sub.4 =氢或卤素或烷基，烯基，烷氧基，烷硫基，羧基或烷氧羰基，R.sub.5 =氢，烷基，烷硫基，X=O或S或--NH--，--CO--，亚甲基，乙烯基二基，烯-1,1-二基或环烷-1,1-二基，以及在外消旋形式中的盐，以及光学异构体（对映异构体和对映体）。公式（I）的化合物是法尼西酰转移酶抑制剂，具有显著的抗肿瘤和抗白血病特性。

  公开号：

  US06013662A1

文献信息

• Farnesyl transferase inhibitors, their preparation, the pharmaceutical compositions which contain them and their use in the preparation of medicaments
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：US06218406B1

  公开（公告）日：2001-04-17

  Novel products of formula (I), their preparation, the pharmaceutical compositions which contain them and their use in the preparation of medicaments. In the formula (I), the following substituents are among the preferred: Ar represents a substituted or condensed phenyl radical or a polycyclic or heterocyclic aromatic radical, R represents a radical of general formula —(CH2)m—X1—(CH2)n—Z in which X1=single bond, O, S; m=0, 1; n=0, 1, 2; it being possible for the CH2 radicals to be substituted; Z represents carboxyl, COOR6 (R6=alkyl), CON(R7)(R8) (R7=hydrogen or alkyl and R8=hydrogen, hydroxyl, arylsulphonyl, heterocyclyl, optionally substituted amino, optionally substituted alkyloxy or optionally substituted alkyl), PO(OR9)2 (R9=hydrogen or alkyl), an —NH—CO—T (T=hydrogen or optionally substituted alkyl) radical, or else—a radical, R1 and R2=hydrogen or halogen or alkyl, alkyloxy, which is optionally substituted, alkylthio, alkyloxycarbonyl or else R1 and R2, at the ortho position with respect to one another, form an optionally substituted heterocycle containing 1 or 2 heteroatoms, R3 and R4=hydrogen or halogen or alkyl, alkenyl, alkyloxy, alkylthio, carboxyl or alkyloxycarbonyl, R5=hydrogen, alkyl, alkylthio, X=O or S or —NH—, —CO—, methylene, vinyldiyl, alkene-1,1-diyl or cycloalkane-1,1-diyl, and Y=O or S, in the racemic form, as well as the optical isomers (diastereomers and enantiomers) and the salts of the product of formula (I). The compounds of formula (I) are farnesyl transferase inhibitors which exhibit notable antitumor and antileukemic properties.

  公式（I）的新型产物，它们的制备方法，包含它们的制药组合物以及它们在制备药物方面的用途。在公式（I）中，以下取代基是首选的：Ar代表取代或缩合的苯基或多环或杂环芳基，R代表一般公式-（CH2）m-X1-（ ）n-Z的基团，在其中X1==单键，O，S；m==0，1；n==0，1，2； 基团可以被取代；Z代表羧基，COOR6（R6==烷基），CON（R7）（R8）（R7==氢或烷基，R8==氢，羟基，芳基磺酰基，杂环芳基，可选择取代的氨基，可选择取代的烷氧基或可选择取代的烷基），PO（OR9）2（R9==氢或烷基），-NH-CO-T（T==氢或可选择取代的烷基）基团，或者-一个基团，R1和R2==氢或卤素或烷基，烷氧基，可以选择取代的烷硫基，烷氧羰基或者R1和R2，在相对于彼此的邻位上，形成一个可选择取代的含有1或2个杂原子的杂环，R3和R4==氢或卤素或烷基，烯基，烷氧基，烷硫基，羧基或烷氧羰基，R5==氢，烷基，烷硫基，X==O或S或-NH-，-CO-，亚甲基，乙烯基二基，1,1-烷基或环烷基-1,1-二基，以及光学异构体（对映异构体和对映体）和公式（I）产物的盐的外消旋体。公式（I）化合物是法尼酰转移酶抑制剂，具有显著的抗肿瘤和抗白血病性质。
• US6013662A
  申请人：——

  公开号：US6013662A

  公开（公告）日：2000-01-11