(1S,2S,4S,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-{(2R,3R,4S,5S,6R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-6-[(R)-3-methoxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-2-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-4-methoxy-dec-8-yn-1-ol | 647014-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,4S,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-{(2R,3R,4S,5S,6R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-6-[(R)-3-methoxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-2-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-4-methoxy-dec-8-yn-1-ol
• CAS: 647014-89-9
• 化学式: C₅₂H₈₈O₁₂Si₂
• 分子量: 961.435
• InChiKey: KZROMMWFSKGXCA-FLPTXJKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.58
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  121.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4S,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-{(2R,3R,4S,5S,6R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-6-[(R)-3-methoxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-2-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-4-methoxy-dec-8-yn-1-ol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(2S,4S,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-{(2R,3R,4S,5S,6R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-6-[(R)-3-methoxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-2-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-4-methoxy-dec-8-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Apoptolidin的全合成：完成合成及类似物的合成与评价

  摘要：

  报道了凋亡素 (1) 的全合成以及许多类似物的设计、合成和生物学评价。通过二噻烷偶联技术将关键片段 6 和 7 组装成乙烯基碘化物 3 并辅以第二代路线，该路线包括片段 22 和 25 的 Horner-Wadsworth-Emmons 偶联。合成的最后阶段采用 Stille碘化乙烯 3 和乙烯基锡烷 2 之间的偶联、山口内酯化、许多糖苷化和最终脱保护。开发的合成技术被应用于构建几种类似物，包括 74、75 和 77，它们对肿瘤细胞具有显着的生物活性。

  DOI：

  10.1021/ja030496v
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4S,5S)-1-{2-[(1R,2S,3S,4R,6R)-2,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-methoxy-6-(4-methoxy-benzyloxy)-1,3-dimethyl-heptyl]-[1,3]dithian-2-yl}-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-4-methoxy-dec-8-yn-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 (1S,2S,4S,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-{(2R,3R,4S,5S,6R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-6-[(R)-3-methoxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-2-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-4-methoxy-dec-8-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Apoptolidin的全合成：完成合成及类似物的合成与评价

  摘要：

  报道了凋亡素 (1) 的全合成以及许多类似物的设计、合成和生物学评价。通过二噻烷偶联技术将关键片段 6 和 7 组装成乙烯基碘化物 3 并辅以第二代路线，该路线包括片段 22 和 25 的 Horner-Wadsworth-Emmons 偶联。合成的最后阶段采用 Stille碘化乙烯 3 和乙烯基锡烷 2 之间的偶联、山口内酯化、许多糖苷化和最终脱保护。开发的合成技术被应用于构建几种类似物，包括 74、75 和 77，它们对肿瘤细胞具有显着的生物活性。

  DOI：

  10.1021/ja030496v