| 318514-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 318514-55-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: HAWGHZPKTQFILB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 正丁基锂 作用下， 反应 6.92h， 生成 <3(2R,3S,4R,5S,6S),4R,5S>-3-<1-oxo-2-<(4-methoxyphenyl)methoxy>-3,4,6-trihydroxy-4,6-O--7-methyleneoctyl>-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素细胞病毒素的全合成

  摘要：

  通过图示的螺缩酮和多元醇糖苷亚基的合成和偶联，已经实现了抗肿瘤大环内酯类抗生素细胞病毒素的收敛不对称合成。目标结构内的所有绝对立体化学关系最终都通过使用不对称羟醛、烷基化或环氧化方法来控制。两个亚硝基的结合是通过 Julia-Lythgoe 反式烯化完成的，提供了对合适的大环内酯化底物的直接访问

  DOI：

  10.1021/ja00175a038
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于RCM的抗生素Disciformycin B的全合成。

  摘要：

  本文描述了强效的新抗生素盘状霉素B（2）的总合成，显示了对耐甲氧西林和耐万古霉素的金黄色葡萄球菌（MRSA / VRSA）菌株的显着活性。合成路线基于通过闭环烯烃复分解（RCM）将四烯底物宏环化成12元大内酯核。尽管大环化过程伴随着通过另一种RCM途径伴随环戊烯的形成，但已经确立了以大环作为主要产物的条件。RCM底物构建的关键步骤包括高效的Evans syn- aldol反应，天使醛的不对称布朗烯丙基化和立体选择性Zn（BH 4）2烯酮的1,2-介导还原。合成通过后期脱水糖基化完成，以引入d-阿拉伯呋喃糖基部分和最终的化学选择性烯丙基醇氧化。

  DOI：

  10.1002/anie.202004589

文献信息

• Spirastrellolide E: synthesis of an advanced C(1)–C(24) southern hemisphere
  作者：Alexander Sokolsky、Xiaozhao Wang、Amos B. Smith

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.026

  日期：2015.6

  The synthesis of a C(1)–C(24) advanced southern hemisphere fragment towards the total synthesis of spirastrellolide E has been achieved. Highlights of the route include a highly convergent Type I Anion Relay Chemistry (ARC) tactic for fragment assembly, in conjunction with a directed, regioselective gold-catalyzed alkyne functionalization to generate the central unsaturated [6,6]-spiroketal.

  已经实现了一个C（1）–C（24）高级南半球片段的合成，该合成朝向螺旋藻内酯E的总合成。该路线的重点包括用于片段组装的高度收敛的I型阴离子中继化学（ARC）策略，以及定向的，区域选择性的金催化炔烃官能化功能，以生成中央不饱和[6,6]-螺缩醛。
• Design and Synthesis of Pyrrolidine-5,5-<i>trans-</i>lactams (5-Oxo-hexahydro-pyrrolo[3,2-<i>b</i>]pyrroles) as Novel Mechanism-Based Inhibitors of Human Cytomegalovirus Protease. 1. The α-Methyl-<i>trans</i>-lactam Template
  作者：Alan D. Borthwick、S. Jane Angier、Andrew J. Crame、Anne M. Exall、Terry M. Haley、Graham J. Hart、Andrew M. Mason、Andrew M. K. Pennell、Gordon G. Weingarten

  DOI：10.1021/jm000078q

  日期：2000.11.1

  Mechanism-based inhibitors of human cytomegalovirus (HCMV) protease have been designed based on the pyrrolidine-5,5-trans-lactam ring system. New routes to the beta -methyl-, desmethyl-, and alpha -methyl-pyrrolidine-5,5-trans-lactam templates have been developed from 2,4-diaminobutyric acid. ESI/MS studies have shown that these inhibitors can bind covalently and reversibly to the viral enzyme in a time-dependent manner by a mechanism which is consistent; with acylation of HCMV delta Ala protease at the active site nucleophile Ser 132. SAR in this series of pyrrolidine-5,5-trans-lactams has defined the relative stereochemisty of the methyl substituent adjacent to the lactam carbonyl, the functionality on the lactam nitrogen, and the mechanism of action of this novel series of serine protease inhibitors against the HCMV dAla protease. Activity decreases on moving from the alpha -methyl to the desmethyl to the beta -methyl series. This selectivity is the opposite of that observed for these templates against the elastase and thrombin enzymes. The activity against HCMV delta Ala protease is the greatest with inhibitors based on the Cbz-protected alpha -methyl-5,5-trans-lactam template which have low micromolar activity against the viral enzyme.