5,6-Dihydro-5-methyl-1-propyl-7(8h)-indolizinone | 1084909-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5,6-Dihydro-5-methyl-1-propyl-7(8h)-indolizinone
• 英文别名: 5-methyl-1-propyl-6,8-dihydro-5H-indolizin-7-one
• CAS: 1084909-77-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: IPJOEPIZNIANDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到5,6-Dihydro-5-methyl-1-propyl-7(8h)-indolizinone
  参考文献：
  名称：

  Au-Catalyzed Synthesis of 5,6-Dihydro-8H-indolizin-7-ones from N-(Pent-2-en-4-ynyl)-β-lactams

  摘要：

  Au-catalyzed synthesis of 5,6-dihydro-8H-indolizin-7-ones from readily available N-(pent-2-en-4-ynyl)-beta-lactams is developed. In this reaction, a 5-exo-dig cyclization of the beta-lactam nitrogen to the Au-activated C-C triple bond is followed by heterolytic fragmentation of the amide bond, forming a highly nucleophilic acyl cation. An expedient formal synthesis of indolizidine 167B was easily achieved using this new method.

  DOI：

  10.1021/ol802159v