4-bromo-3-tert-butoxycarbonylmethoxy-5-[3-(1-ethenesulfonyl-piperidin-4-ylamino)-phenyl]-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester | 864135-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4-bromo-3-tert-butoxycarbonylmethoxy-5-[3-(1-ethenesulfonyl-piperidin-4-ylamino)-phenyl]-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-bromo-5-[3-[(1-ethenylsulfonylpiperidin-4-yl)amino]phenyl]-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]thiophene-2-carboxylate
• CAS: 864135-53-5
• 化学式: C₂₅H₃₁BrN₂O₇S₂
• 分子量: 615.566
• InChiKey: KBELSKNMLVGQEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑 、 4-bromo-3-tert-butoxycarbonylmethoxy-5-[3-(1-ethenesulfonyl-piperidin-4-ylamino)-phenyl]-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester 以77%的产率得到4-bromo-3-tert-butoxycarbonylmethoxy-5-{3-[1-(2-imidazol-1-yl-ethanesulfonyl)-piperidin-4-ylamino]-phenyl}-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1B

  摘要：

  蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPases）如PTP1B可以在调节多种细胞反应中发挥作用，例如胰岛素信号传导。取代噻吩化合物，例如2-羧基、3-羧甲氧基、5-芳基取代的噻吩，可以抑制PTP1B，从而增加胰岛素敏感性。因此，PTP1B抑制可以作为PTPase介导的疾病（如糖尿病）的替代治疗方法。

  公开号：

  US20050203087A1
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-3-tert-butoxycarbonylmethoxy-5-[3-(piperidin-4-ylamino)phenyl]thiophene-2-carboxylic acid methyl ester hydrochloride 、 2-氯乙烷磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以17%的产率得到4-bromo-3-tert-butoxycarbonylmethoxy-5-[3-(1-ethenesulfonyl-piperidin-4-ylamino)-phenyl]-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1B

  摘要：

  蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPases）如PTP1B可以在调节多种细胞反应中发挥作用，例如胰岛素信号传导。取代噻吩化合物，例如2-羧基、3-羧甲氧基、5-芳基取代的噻吩，可以抑制PTP1B，从而增加胰岛素敏感性。因此，PTP1B抑制可以作为PTPase介导的疾病（如糖尿病）的替代治疗方法。

  公开号：

  US20050203087A1

文献信息

• US7521473B2
  申请人：——

  公开号：US7521473B2

  公开（公告）日：2009-04-21
• [EN] INHIBITORS OF PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE 1B<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTEINE TYROSINE PHOSPHATASE 1B
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2005081954A2

  公开（公告）日：2005-09-09

  Protein tyrosine phosphatases (PTPases) such as PTP1B can play a role in regulating a wide variety of cellular responses such as insulin signaling. Substituted thiophene compounds such as, for example, 2-carboxyl, 3-carboxymethoxy, 5-aryl substituted thiophenes, can inhibit PTPIB and thereby induce greater insulin sensitivity. Accordingly, PTP1B inhibition can provide an alternate treatment for PTPase-mediated disorders such as diabetes.