copper(I) cyclohexylethynylide | 78630-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: copper(I) cyclohexylethynylide
• 英文别名: 1-copper(I) cyclohexylethyne
• CAS: 78630-29-2
• 化学式: C₈H₁₁Cu
• 分子量: 170.721
• InChiKey: KVEXPEKVQLWKOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(I) cyclohexylethynylide 在 aluminum (III) chloride 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (Z)-N-((E)-2-chloro-2-cyclohexyl-1-iodovinyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  卤代烯基亚氨基卤化物作为 N-烯基化合物立体选择性合成中的多面底物

  摘要：

  N -烯基化合物是通用的合成构件，它们的立体选择性转化是合成许多主要类别的天然产物、药物和农用化学品的关键过程。然而，迄今为止，已知N-烯基化合物的大量结构变化及其不同的反应性阻碍了其立体选择性合成的通用方法的开发。在此，我们提出了一种卤化铝介导的、高度立体选择性、高效且可扩展的将市售N-氟烷基-1,2,3-三唑转化为N-卤代烯基亚胺酰卤化物的方法，并展示了它们在立体定义N的合成中的应用-烯基酰胺、脒、亚胺、腙酰胺、亚氨基硫代酸酯、亚氨基膦酸酯、1,2,4-三唑和四唑。该反应在三唑底物和卤化铝上的范围很广，可提供高度官能化的产物。机理和计算研究表明反应机制涉及三唑环开环，由三唑环中的一个氮与路易斯酸的配位、N 2消除和乙烯基阳离子中间体的形成引发，该中间体与氮结合的卤化铝反应，然后是 C-X 和 Al-X 键上的一系列卤化物交换反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100009
• 作为产物：
  描述：

  环己基乙炔 、 copper(l) chloride 以 甲醇 、 氨 为溶剂， 以20%的产率得到copper(I) cyclohexylethynylide
  参考文献：
  名称：

  Cu（I）和Ag（I）的新σ炔基

  摘要：

  （MCCR）x（MCu，Ag; R =环己基，n-己基）和M 2（p-（CC）C 6 H 4）] x（MCu，Ag ）已经准备好了。制备介质和溶剂（液态氨，甲醇和甲醇/或甲醇-醚/氨水）会对炔基化合物的性质产生影响，导致形成加合物或形成具有相同经验式的金属炔属化合物，但颜色不同，这似乎与分子缔合的不同程度有关。

  DOI：

  10.1016/0022-1902(81)80207-2

文献信息

• One-pot three-component synthesis of 1,4,5-trisubstituted 5-iodo-1,2,3-triazoles from 1-copper(<scp>i</scp>) alkyne, azide and molecular iodine
  作者：Jianlan Zhang、Wenwen Chen、Bo Wang、Zhouxing Zhao、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1039/c4ra15980b

  日期：——

  efficient method for the synthesis of 1,4,5-trisubstituted 5-iodo-1,2,3-triazoles, but pre-made 1-iodoalkyne is required. We find that the combination of 1-copper(I) alkyne and molecular iodine can serve as a synthetic equivalent of 1-iodoalkyne. Thus, the desired 5-iodo-1,2,3-triazole can be synthesized by simply mixing this combination and an azide together without the tedious synthesis of the corresponding

  铜（I）催化的1-碘代炔烃和叠氮化物的环加成反应是合成1,4,5-三取代的5-碘-1,2,3-三唑的最有效方法，但预制的1-需要碘代炔。我们发现1-铜（I）炔烃和分子碘的组合可以用作1-碘炔烃的合成等同物。因此，可以通过简单地将该混合物和叠氮化物混合在一起来合成所需的5-碘-1,2,3-三唑，而无需乏味地合成相应的1-碘炔。
• Lewis-Acid-Mediated Intramolecular Cyclization of 4-Aryl-5-allyl-1,2,3-triazoles to Substituted Cyclopentene Derivatives
  作者：Lukáš Janecký、Athanasios Markos、Blanka Klepetářová、Petr Beier

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02685

  日期：2023.1.20

  halides by cyclization of vinyl cation intermediates, followed by halide capture. Utilization of the cyclic products was demonstrated by the synthesis of N-alkenyl amides, amidines, isoquinolines, and tetrazoles or by the subsequent modification of the cyclopentene ring.

  4-Aryl-5-allyl- N -fluoroalkyl-1,2,3-triazoles 可通过氟烷基叠氮化物、乙炔铜和烯丙基卤化物的三组分反应获得，经过卤化铝介导的转化为N -(4-halo- 2-芳基-环戊烯基）亚氨基卤化物通过乙烯基阳离子中间体的环化，然后进行卤化物捕获。通过合成N-链烯基酰胺、脒、异喹啉和四唑或随后对环戊烯环进行修饰，证明了环状产物的利用。
• Tandem Synthesis of 3-Halo-5-Substituted Isoxazoles from 1-Copper(I) Alkynes and Dihaloformaldoximes
  作者：Wenwen Chen、Bo Wang、Nan Liu、Dayun Huang、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1021/ol503008t

  日期：2014.12.5

  A tandem synthesis of 3-halo-5-substituted isoxazoles has been developed from 1-copper(I) alkynes and dihaloformaldoximes under base-free conditions. Thus, 1,3-dipolar cycloaddition and all its drawbacks can now be avoided completely.
• Tandem Synthesis of 3-Chloro-4-iodoisoxazoles from 1-Copper(I) Alkynes, Dichloroformaldoxime, and Molecular Iodine
  作者：Wenwen Chen、Jianlan Zhang、Bo Wang、Zhouxing Zhao、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1021/jo502634h

  日期：2015.2.20

  A tandem synthesis for structurally novel 3-chloro-4-iodoisoxazoles was developed by simply mixing 1-copper(I) alkynes, dichloroformaldoxime, and molecular iodine together. The combination of 1-copper(I) alkyne and molecular iodine was well used as a synthetic equivalent of 1-iodoalkyne without the need for tedious preparation, purification, and storage of 1-iodoalkyne.
• Interaction of copper and silver alkynylides with tertiary phosphines
  作者：E.C. Royer、M.C. Barral

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)80727-6

  日期：1984.12